* 탄수화물 안정성 : SN1 메커니즘은 탄수화물 중간체의 형성을 포함한다. 1 차 탄수화는 양전하를 안정화시키기 위해 전자-컨테이닝 그룹의 부족으로 인해 매우 불안정하다. 그들은 다른 방식으로 빠르게 재정렬하거나 반응하여 SN1 반응에 필요한 안정적인 탄수화물을 형성하기가 어렵습니다.
* 입체 방해 : 1 차 알킬 할라이드에서 잎 그룹을 갖는 탄소 주위의 부피가 큰 그룹의 존재는 친핵체의 접근을 방해한다. 이 입체 장애는 SN1 반응을 훨씬 적게 만듭니다.
SN1 반응 대신 1 차 알킬 할라이드는 주로 SN2 반응을 사용하여 합성됩니다.
SN2 반응은 다음과 같은 이유로 1 차 알킬 할라 드를 선호합니다.
* 탄수화물 형성이 필요하지 않음 : SN2 반응은 친핵체가 떠나는 그룹이 출발하는 동시에 탄소를 공격하는 공동 메커니즘을 통해 진행됩니다. 이것은 불안정한 탄소의 형성을 피합니다.
* 덜 입체 방해 : SN2 반응에서 친핵체의 후면 공격은 1 차 알킬 할라이드에서 덜 방해되어 더 유리하다.
요약 : 1 차 알킬 할라이드는 1 차 탄수화물의 불안정성 및 입체 방해로 인해 SN1 반응에 적합한 기질이 아니다. 그것들은 SN2 반응을 통해 더 쉽게 합성됩니다.
