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Williamsons 합성이 SN2 메커니즘을 보여주는 이유는 무엇입니까?

윌리엄슨 에테르 합성은 SN2 메커니즘을 통해 진행됩니다 다음과 같은 이유로 :

1. 강한 친추실 : 반응에 사용 된 알 옥사이드 이온 (RO-)은 매우 강한 친핵체이다. 전자 밀도가 높고 알킬 할라이드의 전자 성 탄소 중심을 쉽게 공격합니다.

2. 1 차 또는 2 차 알킬 할라이드 : 윌리엄슨 합성은 전형적으로 1 차 또는 2 차 알킬 할라이드를 사용합니다. 이들 기질은 균사적으로 방해가되지 않아 SN2 반응의 특징 인 친핵체에 의한 후면 공격에 더 접근 할 수있게한다.

3. 극성 아 프로틱 용매 : 반응은 전형적으로 디메틸 설폭 사이드 (DMSO) 또는 아세톤과 같은 극성 아프로틱 용매에서 수행된다. 이들 용매는 알 옥사이드 이온을 강하게 용매하지 않으므로 반응성이 높고 SN2 반응을 선호 할 수있다.

4. 좋은 떠나는 그룹의 부재 : 반응은 좋은 떠나는 그룹 인 할라이드 이온의 변위를 포함한다. 이것은 SN2 메커니즘을 추가로 촉진합니다.

요약 : 강한 친핵체의 조합, 덜 멸균 된 알킬 할라이드 및 극성 아 프로 성 용매는 윌리엄슨 에테르 합성에서 SN2 메커니즘을 선호한다.

다음은 핵심 사항의 고장입니다.

* SN2 반응 친핵체가 뒷면에서 electrophile을 공격하는 단일 단계를 포함하여 경사체 탄소 센터에서 구성이 반전됩니다.

* SN1 반응 반면에, 떠나는 그룹이 먼저 출발하여 탄수화물 중간체를 형성하는 2 단계 프로세스가 포함됩니다. 이 중간체는 별도의 단계에서 친핵체와 반응한다.

Williamson Ether 합성의 조건은 특별히 1 단계 SN2 공정을 선호하도록 조정됩니다. , 원하는 에테르의 형성을 초래한다.

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