1. 카르 복실 그룹의 전자-감각 효과 :
* 트랜스-시나나 크 산의 카르 복실 그룹 (COOH)은 전자적으로 흡입하고있다. 이것은 전자 밀도를 이중 결합에서 멀어지게하여 전자가 풍부하고 브롬에 의한 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.
대조적으로, 3- 헥센 및 시클로 헥산의 알킬기는 전자-결합으로 이중 결합의 전자 밀도를 증가시키고 전자 성 공격에 더 취약하다.
2. 입체 방해 :
* 트랜스-시네믹 산에서 이중 결합에 부착 된 부피가 큰 페닐 고리는 이중 결합 주위에 입체 장애를 만듭니다. 이것은 브롬 분자의 접근을 방해하여 반응을 늦추었다.
* 3- 헥센 및 사이클로 헥산은 이중 결합 주위에 입체 방해가 적어 브롬의 접근이 쉽게 접근 할 수 있습니다.
3. 공명 안정화 :
* 트랜스-시네믹 산의 이중 결합은 벤젠 고리와 결합되어 공명 안정화에 기여한다. 이러한 전자의 비편성은 이중 결합의 전자 밀도를 더욱 감소시키고 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.
* 3- 헥센 및 사이클로 헥산은이 공명 안정화가 부족하여 이중 결합이 전자적 공격에 더 취약합니다.
요약 :
트랜스-시네믹 산에서 전자-흡입 효과, 입체 장애 및 공명 안정화의 조합은 전형적인 알켄과 비교하여 덜 반응성 이중 결합을 초래하여 브롬과의 첨가 반응이 느린다.
