1. 하이드 록실 그룹의 역할 :
* 전자-전달 특성 : 하이드 록실 그룹은 강력한 전자-결제 그룹이다. 공명으로 인해 벤젠 고리의 오르토 및 파라 위치에서 전자 밀도를 증가시킵니다.
* 지시 효과 : 이 증가 된 전자 밀도는 오르토 및 파라 위치를 경사적 공격에 더 취약하게 만듭니다.
2. 질화 메커니즘 :
* electrophile : 니트로늄 이온 (NO2+)은 반응에서 전기성 역할을한다.
* 공격 : 니트로늄 이온은 전자 밀도가 더 높은 오르토 또는 파라 위치에서 벤젠 고리를 공격합니다.
* 중간체 : 탄수화물 중간체가 형성되어 공명에 의해 안정화된다.
* 탈 양성자 : 양성자를 탄수화물로부터 제거하여 방향족 고리를 재생시키고 니트로 페놀 생성물을 형성한다.
3. 왜 메타가 아닌가?
메타 위치는 하이드 록실 그룹의 산소에 대한 양전하의 비활성화 효과로 인해 전자가 풍부하다. 이로 인해 메타 위치는 경사적 공격에 덜 취약합니다.
4. 입체 방해 :
전자 밀도로 인해 오르토 위치가 선호되지만, 멸균 된 방향을 방해 할 수 있습니다. 부피가 큰 니트로 그룹은 하이드 록실 그룹에서 일부 입체 반발을 경험할 수 있습니다. 이것은 경우에 따라 주요 생성물로서 para- 니트로 페놀의 형성에 기여할 수있다.
요약하면, 페놀의 질화는 히드 록실 그룹의 연출 효과로 인해 두 개의 이성질체 인 Ortho 및 Para를 생성하며, 이는 히드 록실 그룹의 연출 효과로 오르토 및 Para 위치를 선호합니다. 메타 위치는 하이드 록실 그룹의 비활성화 효과로 인해 덜 반응성입니다.
