* 입체 방해 : 메타 위치에서 니트로 그룹의 존재는 방향족 고리 주위에 상당한 입체 장애를 만듭니다. 이 입체 벌크는 두 번째 니트로 그룹이 특히 오르토 위치에서 링에 접근하고 공격하기가 어렵습니다.
* 전자 효과 : Nitro Group은 전자적으로 인한 그룹입니다. 이 전자 철수는 링이 전자가 풍부하고 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다. 하나의 니트로 그룹의 존재는 추가 질화를 향한 고리를 추가로 비활성화한다.
두 번째 니트로 그룹의 선호 위치는 파라 위치가 될 것입니다. 그러나이 위치조차도 입체 및 전자적 이유로 인해 접근성이 떨어집니다.
요약 :
- 메타 위치의 니트로 그룹은 입체 장애를 제공하여 더 많은 질화가 어려워집니다.
-Nitro Group은 또한 링을 전자적으로 비활성화하여 전자 성 공격에 덜 취약합니다.
이러한 요인은 메틸 M- 니트로 벤조 에이트의 질화에 상당한 양의 디 니트로 생성물이 없음을 결합시킨다.
