1. 물이있는 경우 :
*이 반응은 오르토 및 파라 위치에서 bromination을 초래합니다 페놀 링의.
* 반응은 매우 발열 적이다 및 2,4,6- 트리 브로 모 페놀의 백색 침전물 형성됩니다.
* 이것은 벤젠 고리에서 하이드 록실기 (-oh)의 활성화 효과로 인해 브롬에 의한 전자 성 공격에 매우 취약합니다.
반응 방정식 :
C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR
메커니즘 :
메커니즘은 브롬 분자가 하이드 록실 그룹에 의해 편광되어 전기성 (Br+)을 형성하는 전자 성 방향족 치환을 포함한다. 이 전기는 방향족 고리를 공격하여 수소 원자를 브롬으로 대체합니다.
2. 중탄산 나트륨과 같은 약한 염기가있는 경우 (NAHCO3) :
*이 상태는 모노브로 모 페놀 (2- 브로 모 페놀 또는 4- 브로 모 페놀)의 형성으로 이어진다. .
* 약한베이스는 반응을 제어하는 데 도움이되며 과도한 형상을 방지합니다.
반응 방정식 :
C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR
전반적으로, 브롬과 페놀의 반응은 전자 성 방향족 치환의 중요한 예이며 벤젠 고리에서 전자-결합 기의 활성화 효과를 강조한다. .
