물과 아세트산 무수물의 반응 메커니즘
아세트산 무수물의 물과의 반응은 친 핵성 아실 치환 반응으로, 아세트산을 생성한다. 메커니즘의 단계별 분석은 다음과 같습니다.
1 단계 :친 핵성 공격
* 물의 산소 원자는 친핵체 역할을하며 아세트산 무수물에서 아세틸기 중 하나의 전자 성 카르 보닐 탄소를 공격한다. 이는 카르 보닐 탄소의 부분 양전하와 물 내 산소의 전자가 풍부한 특성 때문입니다.
2 단계 :사면체 중간체의 형성
* 물의 공격은 카르 보닐기의 π 결합을 깨고 사면체 중간체를 형성합니다. 물의 산소 원자는 음으로 하전되는 반면, 카르 보닐기의 탄소 원자는 사면체가되어 양전하가된다.
3 단계 :그룹 출발
* 사면체 중간체의 음으로 하전 된 산소 원자는 인접한 카르 보닐기의 탄소 원자를 공격한다. 이것은 퇴근 그룹으로서 카르 복실 레이트 이온의 출발로 이어져 양성자 화 된 형태의 아세트산을 형성한다.
4 단계 :탈 로토 톤
* 양성자 화 된 아세트산은 물 분자에 의해 탈 양성자 화되어 양성자를 방출하고 아세트산을 형성한다.
전반적인 반응 :
(CH3CO) 2O + H2O → 2 CH3COOH
참고 : 이 반응은 가역적이지만, 평형은 아세트산의 형성을 향해 크게 놓여있다.
메커니즘 다이어그램 :
```
영형
||
CH3-C-O-C-CH3 + H2O -----> CH3-C-OH + CH3-C-OH
|| |
오
```
이 반응은 친 핵성 아실 치환의 전형적인 예이며 무수물 기능성 그룹의 반응성을 보여준다. 또한 다양한 화학 반응에서 친핵체로서 물의 중요성을 보여줍니다.