1. 알릴/벤질 홀로겐 : 스틸 벤 디 브로마이드의 브롬 원자는 벤젠 고리 (벤질 위치)에 인접한 탄소에 부착된다. 이것은 방향족 고리의 전자 흡입 효과로 인해 전형적인 알칸 카본에 비해이 탄소를 더 산성으로 만듭니다. 이러한 증가 된 산도는 비교적 강한 염기 KOH에 의한 양성자의 제거를 촉진시킨다.
2. 공명 안정화 : 첫 번째 탈수성 할로겐화 후 이중 결합의 형성은 벤젠 고리와 공액 시스템을 생성한다. 이 공명 안정화는 생성 된 알켄을보다 안정적으로 만들어서 두 번째 탈수성 구조소화 단계를 더욱 촉진시킨다.
3. 그룹 능력을 떠나기 : Bromine은 좋은 떠나는 그룹으로, 제거 반응이 비교적 쉽습니다.
4. 입체 고려 사항 : 부피가 큰 페닐기를 갖는 스틸 벤 디 브로마이드는 부피가 큰 NANH ₂ 염기에 덜 접근 할 수 없을 수있다. 더 작아서 Koh는 브롬에 더 쉽게 접근 할 수 있습니다.
요약 : 벤질 위치, 공명 안정화, 우수한 휴가 그룹 및 입체 고려 사항의 조합은 스틸 벤 디 브로마이드의 탈수성화를 비교적 쉽게 만들어 덜 강한베이스 KOH를 사용하여 이중 제거를 달성 할 수있게 해줍니다.
