1. 입체 방해 : 동일한 탄소 원자의 2 개의 하이드 록실기는 부피가 커서 상당한 입체 장애를 경험합니다. 이 혼잡은 분자를 불안정하게 만듭니다.
2. 전자-전자 반발 : 하이드 록실 기의 산소 원자는 서로를 격퇴하는 고독한 전자 쌍을 갖는다. 이 전자-전자 반발은 보강 디올을 더 불안정화시킨다.
3. 보다 안정적인 제품의 형성 : 탈수 반응은 케톤 또는 알데히드의 형성으로 이어지며, 이는 보도 디올보다 더 안정적이다. 케톤 및 알데히드의 카르 보닐기는 공명에 의해 안정화되며 보지 디올의 히드 록실 그룹보다 전자가 덜 풍부하다.
4. 평형 이동 : 탈수 반응은 평형 과정이다. 그러나, 평형은 안정성이 높아 케톤 또는 알데히드의 형성을 강력하게 선호한다.
5. 산 촉매 : 탈수 반응은 종종 산에 의해 촉매된다. 산은 하이드 록실 그룹을 양성하여 더 나은 그룹을 남기고있다. 이것은 물의 제거 및 카르 보닐 화합물의 형성을 용이하게한다.
메커니즘 :
성과 디올의 탈수는 산 촉매 메커니즘을 통해 발생합니다.
1. 양성자 : 산은 히드 록실 그룹 중 하나를 양성해하여 더 나은 떠나는 그룹이됩니다.
2. 물 손실 : 양성자 화 된 하이드 록실 그룹은 물로 퇴치하여 탄수화물을 형성한다.
3. 탈 양성자 : 염기 (종종 물)는 탄수화물에 인접한 탄소에서 양성자를 제거하여 이중 결합 및 케톤 또는 알데히드가 형성됩니다.
결론 :
보석 디올의 불안정성은 주로 입체 방해, 전자-전자 반발 및보다 안정적인 생성물의 형성에 기인한다. 탈수 반응은 케톤 또는 알데히드의 형성으로 이어지는 유리한 과정이다.
