유기 합성에서 HIO4 (주기산)의 사용
주기산 (HIO4)은 유기 화학에서 독특한 반응성을 갖는 강력한 산화제이다. 주로 절단 반응 에 사용됩니다 , 특히 파괴에서 탄소-탄소 결합 특정 기능 그룹 내에서.
유기 합성에서 HIO4의 가장 중요한 용도는 다음과 같습니다.
1. 1,2- 디올 (글리콜)의 절단 : 이것은 가장 일반적이고 잘 알려진 주기산의 적용입니다. Hio4는 특이 적으로 특이 적으로 Diols를 절단하며, 여기서 2 개의 하이드 록실 기가 인접한 탄소 원자에 부착된다. 이 반응은 2 개의 카르 보닐 화합물 (알데히드 또는 케톤)의 형성을 초래한다.
예 : 1,2- 에탄데 디올 (에틸렌 글리콜)의 절단으로, 2 개의 포름 알데히드 분자를 형성한다.
2. α- 하이드 록시 케톤의 절단 및 α- 하이드 록시 알데히드 : Diols와 유사하게, Hio4는 α- 하이드 록시 케톤 및 α- 하이드 록시 알데히드를 절단 할 수있다. 이것은 카르 복실 산 및 알데히드 또는 케톤의 형성을 초래한다.
예 : 카르 복실 산 및 케톤을 형성하는 α- 하이드 록시 케톤의 절단.
3. α- 아미노 알코올의 절단 : Hio4는 또한 α- 아미노 알코올을 절단하여 알데히드 또는 케톤 및 아미노 알데히드 또는 케톤을 생성 할 수있다.
4. 1,2- 디케톤의 절단 : 덜 일반적이지만 Hio4는 또한 1,2- 디케톤을 절단하여 2 개의 카르 복실 산을 초래할 수 있습니다.
5. 알켄의 산화 : OSO4의 촉매량의 존재하에, Hio4는 알켄을 산화시켜 디올을 형성 할 수있다. 이것은 OSO4가 먼저 알켄과 반응하여 주기적 OSMATE 에스테르를 형성 한 다음 HIO4에 의해 절단되어 DIOL을 제공하는 2 단계 프로세스입니다.
6. 링 오프닝 반응 : HIO4는 바비 네일 디올 또는 α- 하이드 록시 케톤을 함유하는 순환 시스템을 개방하는 데 사용될 수있다. 이 반응은 순환 전구체로부터 선형 분자를 합성하는데 이용 될 수있다.
7. 탄수화물 분석 : HIO4는 일반적으로 탄수화물의 구조를 분석하는 데 사용됩니다. Hio4와의 반응은 설탕을 작은 조각으로 분해 한 다음 가스 크로마토 그래피와 같은 분석 기술로 식별 할 수 있습니다.
hio4 사용의 장점 :
* 높은 선택성 : HIO4는 우선적으로 다른 기능 그룹에 비해 독일 디올을 절단하여 선택적 반응에 유용합니다.
* 온화한 반응 조건 : HIO4와의 반응은 종종 가벼운 조건에서 발생하며 가혹한 시약과 고온을 피합니다.
* 높은 수율 : HIO4는 일반적으로 절단 반응에 대한 높은 수율을 제공합니다.
hio4 사용의 단점 :
* 독성 : Hio4는 강력한 산화제이며 부식성입니다. 적절한 취급 및 안전 예방 조치가 필요합니다.
* 제한된 범위 : HIO4는 모든 유형의 탄소-탄소 결합을 절단하는 데 적합하지 않으며, 특정 기능 그룹에만 존재합니다.
전반적으로, Hio4는 특정 기능 그룹을 절단하는 수많은 응용과 함께 유기 합성의 강력한 시약이며, 선택적 반응 및 원하는 생성물의 형성을 허용한다.
