도전 :
* 선택적 산화 : 벤지 미다 졸 고리에 영향을 미치지 않고 알코올 그룹 (CH2OH)을 카르 복실 산 (COOH)으로 선택적으로 산화시켜야합니다. 두 그룹 모두 산화에 취약하기 때문에 까다 롭습니다.
* 벤지 미다 졸 고리의 안정성 : 벤지 미다 졸 고리는 온화한 조건에서 비교적 안정적이지만 가혹한 산화제는 고리 분해 또는 기타 원치 않는 부작용을 유발할 수 있습니다.
잠재적 접근 :
1. 크롬 시약으로 통제 된 산화 :
* Jones 시약 (H2SO4/Acetone의 CRO3) : 이것은 알코올을 케톤 또는 카르 복실 산으로 산화시키기위한 전형적인 시약입니다. 그러나 그것은 매우 강하고 벤지 미다 졸 고리의 과산화로 이어질 수 있습니다.
* 피리 디늄 클로로 크로 메이트 (PCC) : 1 차 알코올을 알데히드로 산화시키고 이차 알코올을 케톤으로 산화시킬 수있는 온화한 시약. 그러나, 카르 복실 산을 직접 형성하기에 충분히 강하지 않을 수 있습니다.
2. 과망간산염으로 산화 :
* 칼륨 과망간산염 (KMNO4) : 이 시약은 알켄의 산화 절단 및 알코올의 산화에 사용될 수 있습니다. 과산화를 피하기 위해 조건을 신중하게 제어해야합니다.
템포/IBX 또는 Dess-Martin Teeridinane을 사용한 산화 :
* 템포 (2,2,6,6- 테트라 메틸 피페리딘 1- 옥실) 및 IBX (2- 요오 톡시 벤조산) : 이 시약은 높은 선택성 및 가벼운 반응 조건으로 알려져 있습니다. 그들은 종종 1 차 알코올을 알데히드로 선택적으로 산화시키는 데 사용될 수 있습니다.
* dess-martin periodinane : 이 시약은 1 차 알코올을 알데히드로, 2 차 알코올을 케톤으로 산화시킬 수 있습니다. Jones 시약보다 온화하지만 직접 카르 복실 산 형성에 충분히 강하지 않을 수 있습니다.
4. 2 단계 접근 :
* 1 단계 :Aldehyde로 산화 : 템포/IBX 또는 Dess-Martin Teerininane과 같은 가벼운 산화제를 사용하여 α- 하이드 록시 메틸 그룹을 알데히드로 산화시킵니다.
* 2 단계 :알데히드를 카르 복실 산으로 산화시킵니다 : Jones 시약, 칼륨 과망간산염 또는 산화은 산화상과 같은 더 강한 산화제를 사용하여 알데히드를 카르 복실 산으로 추가로 산화시킵니다.
중요한 고려 사항 :
* 반응 조건 : 특정 반응 조건 (온도, 용매 및 시약 비율)은 성공적인 산화에 중요합니다. 신중한 최적화가 필요합니다.
* 그룹 보호 : 벤지 미도졸 고리를 원치 않는 산화로부터 보호하기 위해 보호 그룹을 사용해야 할 수도 있습니다.
* 특성 : 반응 후, 원하는 제품을 확인하고 부작용이 발생하지 않도록 NMR 분광법 또는 질량 분석법과 같은 분석 기술을 사용해야합니다.
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