친 핵성 첨가 반응

친 핵성 첨가는 친핵체가 전자 성 카르 보닐 탄소와 반응하는 첨가 반응이다. 결과적으로 새로운 시그마 본드가 만들어집니다. 이러한 유형의 반응은 새로운 복잡한 유기 화학 물질의 발달에 도움이됩니다. 가장 중요한 것은,이 반응은 유기 화학에서 중요한 위치를 차지하고 있기 때문입니다. 왜냐하면 그것은 카르 보닐을 다른 종류의 기능 그룹으로 재구성하는 것을 구현하기 때문입니다. 다양한 유형의 친 핵성 및 상호 관련 반응은 살아있는 존재의 대사 절차에서 화합물의 생물학적 합성에 도움이됩니다. 

정상적으로 카르 보닐 화합물의 친 핵성 첨가 반응은 다음 세 단계로 나눌 수 있습니다.

• Electrophilic Carbonyl Carbonn Carbony는 친핵체와 시그마 결합을 구축합니다.

• 카본-산소 PI 결합이 세분화되어 알콕시드가 중재됩니다.

• 알코 옥사이드의 후속 양성자는 알코올 유도체를 생성합니다. 

카르 보닐 화합물의 반응성

이 반응성은 주로 카르 보닐 원자에 대한 효과적인 전하의 엄청난에 달려 있습니다. 또한 전자 결핍 탄소에 대해 반응성이 더 높다는 것도 알려져있다. 카르 보닐 탄소에 고정 된 그룹은 친 핵성 첨가 반응에 대한 카르 보닐 화합물의 반응성에 의해 영향을 받는다. 

알데히드는 케톤에 비해 친 핵성 첨가 반응에 대해 더 반응성이있다. 따라서, 케톤에 의해 형성된 1 차 탄수화물은 주로 친 핵성 공격에 더 기울어 진 반면, 케톤의 2 차 탄소는 인접한 R 그룹에 의해 안정화된다. 

친 핵성 첨가 반응의 메커니즘 :

친 핵성 첨가 반응의 메커니즘에 관여하는 단계 :

1. 친핵체는 전자 유전자 C =O 탄소 원자와 결합하여 SP2에서 SP3까지 카르 보닐 탄소의 재산에 의해 발생합니다. pi- 결합에 존재하는 전자는 전기 음성 산소 원자를 향해 끌려 가며, 결과적으로 우리에게 중간 사면체 알코폭 사이드를 제공합니다.

   .

2. 산이 알코올을 만들기 위해 첨가되면 알 콕 시드는 양성자 화됩니다. 

rmgx (Grignard 시약), rli 등과 같이 강한 친핵체는 C =O 결합에 직접 추가됩니다. H2O, ROH 및 RNH2처럼 약한 친핵체에는 산 촉매가 필요합니다.

친 핵성 첨가 반응은 유기 화학에서 중요한 역할을한다. 경사 반응을 갖는 화학 화합물이 친핵체 인 이중 또는 트리플 시간과 반응하는 반응이다. 이 반응은 대체의 전반적인 영향을줍니다. 

첨가 반응 유형

물의 친 핵성 첨가

카르 보닐 화합물에 물을 친 핵성 첨가가 수행되는 화학적 반응으로, 이는 성과를 초래한다. 중성 조건 하에서 물 반응의 친 핵성 첨가는 느린다. 

알코올의 친 핵성 첨가 :

일반적으로,이 반응은 산 촉매의 존재하에 발생합니다. 예를 들어, hemiacetal을 형성하기 위해 Aldehydes와 Ketones는 알코올과의 친 핵성 첨가 반응을 겪습니다.

시안화 수소와의 반응 :

시아 노 하이드린 형성

수소 시안화물 (HCN)과 카르 보닐 화합물 (알데히드 및 ​​케톤) 사이의 친 핵성 첨가 반응은 시아 노 하이드린을 형성한다. 

Cyanide (HC≡N)는 물에 가역적으로 첨가되어 시아 노수 라인이라는 생성물을 형성 할 수 있습니다.

rch =o + h – c≡n → rch (OH) CN (시아 노 하이드린)

수소 시안화물 자체가 산이기 때문에 (PKA =9.25), 첨가는 산 촉매 될 수 없다. 시안화물 음이온, C≡N-가 사용될 때마다 촉매베이스를 첨가해야합니다. 알데히드 친화적 인 반응, 사이 클릭 케톤 및 메틸 케톤은 방해받지 않는 형성을 형성 할 수 있습니다. 

따라서,이 반응은 일반적으로 HCN이 위험하고 독성 가스이기 때문에 시안화물 (HCN)을 사용하여 수행되지 않습니다. 따라서, 나트륨 또는 시안화물의 용액은 소량의 황산으로 구성된 물에서 알데히드 또는 케톤과 혼합된다. 이 솔루션에는 HNC뿐만 아니라 어느 정도의 유리 시안화물 이온이 포함되어 있습니다. 

NH3 및 그 유도체

nh3을 암모니아라고도합니다. 파생 상품은 다음과 같습니다.

이민을 형성하기위한 1 차 아민과의 반응 :

Imine 유도체는 Aldehydes 및 Ketones가 암모니아 또는 1º- 아민 (Schiff bases)으로 형성됩니다. 따라서, 물은 반응에서 제거되며, 이는 아세탈 형성과 유사하게 정확하게 산 촉매되고 가역적이다. 따라서, 이민 화합물을 형성하는 이러한 반응에 대한 pH는 처리 및 제어되어야한다. 낮은 pH에서, 주로 모든 아민은 암모늄이 산과 결합 될 때 묶여서 비 핵성으로 만들어집니다. 반면, 높은 pH 수준에서는 물의 제거를 허용하기 위해 중간체에 양성자에 남아있는 산이 충분하지 않습니다.

이민 형성 반응의 가역성 :

산성 조건 하에서, 이민은 상응하는 1 차 아민으로 다시 가수 분해 될 수 있습니다.

유형 y-nh2 :

때로는 이민이 가수 분해에 대한 민감성으로 인해 분리하고 정제하는 데 문제가 될 수 있습니다. 따라서, Y-NH2의 다른 시약은 철저히 연구되어 안정적이고 양성 생성물을 제공하는 것으로 밝혀졌으며, 이는 알데히드와 케톤의 특성화에 도움이된다. 

이차 아민과의 반응으로 에나민을 형성합니다

많은 알데히드와 케톤은 2º 아민과 반응하여 에나민이라고하는 제품을 전달합니다. 이것에서, 물과의 반응은 산 촉매이기 때문에 손실된다. 따라서, 에나민은 산-촉매 가수 분해를 통해 카르 보닐 원문자로 쉽게 전환 될 수있다.