알파 하이드로겐 및 산도
알파 하이드로겐 :
* 이들은 알데히드, 케톤, 에스테르 및 아미드와 같은 카르 보닐기 (C =O)에 인접한 탄소 원자 (알파)에 직접 부착 된 수소입니다.
* 카르 보닐기의 전자 흡입 효과로 인해 전형적인 알칸 하이드로겐보다 더 산성이기 때문에 중요합니다.
산도 식별 :
* 전자 흡인 그룹 : 산성 수소 근처의 전자-흡인 기 (카르 보닐, 니트로, 할로겐 등)의 존재는 산도를 증가시킨다. 이들 그룹은 전자 밀도를 수소로부터 멀어지게하여 양성자로 쉽게 제거 할 수있게한다.
* 공명 안정화 : 양성자를 제거한 후 형성된 컨쥬 게이트 염기가 공명에 의해 안정화되면, 산은 더 산성이다. 카르 보닐기는 공명을 통해 컨쥬 게이트 염기의 음전하를 분비 할 수있다.
* 유도 효과 : 전자-흡인기는 또한 유도 효과를 통해 산도를 증가시킬 수 있으며, 이는 시그마 결합을 통한 전자 밀도의 편광이다. 이 효과는 공명보다 약하지만 여전히 산도에 기여합니다.
산성 화합물을 식별하는 방법 :
1. 카르 보닐 그룹을 찾으십시오 : 화합물이 카르 보닐기를 함유하는 경우, 산성 알파 하이드로겐을 가질 가능성이있다.
2. 전자 흡인 그룹의 존재를 고려하십시오 : 알파 하이드로겐 근처에 더 많은 전자-흡인 기에 존재할수록 화합물이 더 산성이다.
3. 공명 안정화 점검 : 공명 기초가 공명에 의해 안정화 될 수 있다면, 화합물은 더 산성 일 가능성이 높다.
예 :
* 아세톤 (CH3Coch3) : 아세톤에는 2 개의 알파 하이드로겐이 있습니다. 카르 보닐기는 전자 밀도를 알파 하이드로겐으로부터 빼내어 전형적인 알칸 하이드로겐보다 더 산성으로 만듭니다. 컨쥬 게이트베이스는 공명에 의해 안정화되어 산도가 더 증가한다.
* 아세트산 (CH3COOH) : 아세트산은 하나의 알파 수소를 가지지 만, 카르 보닐기가 산성 수소에 직접 부착되기 때문에 아세톤보다 훨씬 더 산성이다. 공액 염기는 공명 및 카르 보닐기의 유도 효과에 의해 안정화된다.
참고 : 알파 하이드로겐은 일반적으로 카르 복실 산만 산성이 아니지만 일반 알칸 하이드로겐보다 유의하게 더 산성입니다.
