* 선택적 질화 : 아닐린은 아미노기 (-NH2)의 존재로 인한 고도로 반응성 분자이다. 아닐린의 직접적인 질화는 오르토, 메타 및 파라 이성질체를 포함한 생성물의 혼합물과 과도한 질화로 이어질 것이다. 이것은 원하는 p- 니트로 아닐린을 분리하기가 어렵다.
* 아미노 그룹의 보호 : 반면에, 아세타 닐리드는 아미노기를 보호하는 아세틸기 (-COCH3)로 인해 덜 반응성이다. 이 보호는 아미노기가 질화 반응을 방해하는 것을 방지하여 파라 위치에서보다 선택적인 질화를 보장합니다.
* 개선 된 수율 : 아세타 닐리드를 사용하면 반응이 최소한의 부작용으로 부드럽게 진행되기 때문에 더 높은 수율의 p- 니트로 아닐린을 초래한다.
* 더 쉬운 정제 : 아세틸 화 된 생성물, P- 니트로 아세타 닐리드는 더 높은 용융점 및 더 큰 안정성으로 인해 유리 아민 P- 니트로 아닐린보다 정제하기가 더 쉽다.
합성 공정
1. 아닐린의 아세틸 화 : 아닐린은 아세트로 무수물과 반응하여 아세타닐 라이트를 형성한다. 이것은 아미노 그룹을 보호합니다.
2. 아세타 닐리드의 질화 : 이어서, 농축 질산과 황산의 혼합물을 사용하여 아세타닐 라이트를 질화시킨다. 이 반응은 선택적으로 PARA 위치에서 니트로 그룹을 도입합니다.
3. p- 니트로 아세타 닐리드의 가수 분해 : 아세틸기는 수산화 나트륨과 같은 강한 염기를 갖는 가수 분해에 의해 p- 니트로 아세타 닐리드로부터 제거되었다. 이것은 원하는 생성물, p- 니트로 아닐린을 생성한다.
요약하면, p- 니트로 아닐린의 합성에서 아세타 닐리드를 사용하는 것은 원하는 생성물을 달성하기위한보다 제어되고 선택적이며 효율적인 방법을 제공한다.
