* Hückel의 규칙 : 그들은 모두 6 π 전자가있는 평면, 순환 시스템을 가지고 있으며, 방향족에 대한 요구 사항을 충족시킵니다.
* 공명 안정화 : 3 개의 고리는 모두 공명 구조를 나타내며, 링 전체의 π 전자를 분비하여 안정성에 기여합니다.
그러나 Thiophene의 향상된 방향족은 이러한 주요 요인에서 발생합니다.
* 황의 전기성 : 황은 산소 나 질소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이는 티 오펜의 황 원자가 공명 구조에서 음전하를 더 잘 안정화시켜 전자 비편성을 높이고 방향족을 증가시킬 수 있음을 의미합니다.
* 황의 더 큰 크기 : 황의 산소 또는 질소에 비해 황의 원자 크기가 더 큰 원자 크기는 고리에서 탄소 원자의 p- 조직과 더 크게 겹칠 수 있습니다. 이 증가 된 겹침은 π- 시스템을 강화시키고 방향족을 더욱 향상시킵니다.
* 유황의 초과 접합에 참여하는 능력 : Sulfur의 빈 D- orbitals는 π 시스템과의 초분량에 참여하여 고리의 안정성에 기여할 수 있습니다.
요약하면, 3 개의 헤테로 사이클은 모두 방향족 인 반면, 티 오펜의 향상된 방향족은 황 원자의 더 큰 전기 음성 성, 더 큰 크기 및 과잉 조정에 참여하는 능력으로 인해 발생하여 더 나은 π- 전자 탈퇴 및 안정화를 증가시킵니다.
다음은 세 가지 헤테로 사이클을 빠르게 비교 한 것입니다.
| 헤테로 사이클 | 방향족 | 이유 |
| --- | --- | --- |
| 티 오펜 | 최고 | 유황의 전기 음성, 크기 및 과다 조정 |
| 피롤 | 보통 | 질소의 전기성 |
| 푸란 | 최저 | 산소의 낮은 전기 음성 성 및 과도 조정 부족 |
이들 화합물들 사이의 방향족의 차이는 극적이지 않다는 것을 기억하십시오. 그것들은 모두 높은 방향족 시스템이며, 미묘한 차이는 주로 반응성에 영향을 미칩니다.
