5 원 고리 (피리 롤과 푸란) - 벤젠보다 반응성이 높습니다 :
* 전자가 풍부한 특성 : 피롤과 푸란은 고독한 전자 쌍의 헤테로 원자 (각각 N 및 O)를 함유한다. 이 고독한 쌍은 고리의 π 시스템으로 비편 화하여 고리가 풍부하게 만듭니다.
* 전자 밀도 증가 : 이 증가 된 전자 밀도는 전자가 풍부한 환경에 끌리기 때문에 고리가 Electrophiles에 의한 공격에 더 취약하게 만듭니다.
* 공명 안정화 : 피롤과 푸란의 공명 구조는 헤테로 원자에 인접한 탄소 원자에 음전하를 배치한다. 이 음전하는 전자 밀도를 더욱 증가시키고 반응성을 향상시킵니다.
* 유도 효과 : 피롤과 푸란의 이종 원자는 +I 유도 효과 (전자-의사)를 가지며, 이는 또한 링의 전자 풍부도에 기여한다.
6 원 고리 (피리딘) - 벤젠보다 반응성이 떨어집니다.
* 전자 부족 특성 : 피리딘의 질소 원자에는 고독한 전자 쌍이 있지만 π 시스템으로 완전히 비편화되지는 않습니다. 질소 원자는 실제로 전기 음성으로 인해 고리에서 전자 밀도를 철회합니다.
* 감소 된 전자 밀도 : 이 전자 철수는 고리를 전자가 풍부하고 전기로 공격하기에 덜 취약하게 만듭니다.
* 공명 구조 : 피리딘의 공명 구조는 질소 원자에 양전하를 두어 고리의 전자 밀도를 더욱 감소시킨다.
* 유도 효과 : 피리딘의 질소 원자는 -I 유도 효과 (전자 -흡입)를 가지며, 이는 또한 고리의 전자 결핍에 기여한다.
주요 차이점 :
* 전자 밀도 : 주요 차이점은 고리의 전자 밀도입니다. 피롤과 푸란은 전자가 풍부하고 피리딘은 전자가 부족하다.
* 반응성 : 전자가 풍부한 고리는 EA에 대해 더 반응성이 높고 전자 가난한 고리는 덜 반응성입니다.
요약 :
EAS 반응에서 방향족 헤테로 사이클의 반응성은 전자 밀도와 직접 관련이 있습니다. 피롤과 푸란과 같은 5 원 고리는 전자가 풍부한 특성으로 인해 벤젠보다 반응성이 높으며, 피리딘과 같은 6 원 고리는 전자 가성적인 특성으로 인해 덜 반응성입니다.
