다음은 관련된 요소의 고장입니다.
케톤을 선호하는 요인 :
* 덜 입체 방해 : 케톤은 일반적으로 에스테르에 비해 카르 보닐 탄소 주위에 입체 방해가 적다. 이것은 카르 보닐 탄소를 친핵체에 더 접근 할 수있게한다.
* 전자 밀도 : 케톤의 카르 보닐 탄소는 에스테르의 카르 보닐 탄소보다 전자 밀도가 약간 높다. 이것은 친 핵성 공격에 더 취약합니다.
에스테르를 선호하는 요인 :
* 유도 효과 : 에스테르의 알콕시 그룹 (OR)은 전자 흡인 유도 효과를 갖는데, 이는 카르 보닐 탄소의 전자 성을 약간 감소시킨다.
* 공명 : 에스테르는 공명 안정화를 나타내며, 여기서 알콕시 그룹의 산소 원자의 고독 쌍은 비편성에 참여합니다. 이 비편 재화는 카르 보닐 탄소의 부분 양전하를 감소시켜 친추실에 대한 반응성이 떨어집니다.
키 포인트 :
* 상대적 반응성은 특정 친핵체에 의존한다 : 케톤 및 에스테르의 상대적 반응성은 친핵체의 강도 및 입체 벌크에 따라 역전 될 수있다. 예를 들어, Grignard 시약과 같은 강한 친핵체는 알콕시 그룹의 전자-흡입 효과를 극복하는 능력으로 인해 에스테르와 더 빠르게 반응 할 수 있습니다.
* 반응 조건은 역할을합니다. 산성 또는 기본 조건의 존재는 케톤 및 에스테르의 반응성을 상당히 변화시킬 수있다.
결론 :
케톤은 일반적으로 전자 밀도가 높고 입체 방해가 적기 때문에 에스테르와 비교하여 친핵체에 대한 반응성이 더 높지만, 그 진술은 절대적이지 않다. 특정 친핵체 및 반응 조건은 케톤 및 에스테르의 상대적 반응성을 결정하는 데 중요한 역할을한다.
