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아세토 페논은 어떻게 2- 페닐 -2- 부탄올을 생성합니까?

아세토 페논은 단일 단계에서 2- 페닐 -2- 부탄올로 직접 전환 될 수 없다. 그러나, Grignard 반응과 가수 분해를 포함하는 다단계 공정을 통해 달성 될 수 있습니다. 고장은 다음과 같습니다.

1. Grignard 반응 :

* 반응물 : 아세토 페논 (C6H5Coch3)

* 시약 : 에틸 마그네슘 브로마이드 (CH3CH2MGBR) - 그리 냐드 시약

Grignard 시약은 아세토 페논의 전자 성 카르 보닐 탄소를 공격하여 친핵체로서 작용한다. 이것은 알코 옥사이드 중간체를 형성합니다.

2. 가수 분해 :

* 반응물 : 알 옥사이드 중간체

* 시약 : 희석산 (예 :H3O+)

이어서, 알코 옥사이드 중간체는 희석 된 산으로 가수 분해되어 산소 원자를 양성하고 2- 페닐 -2- 부탄올을 형성한다.

전반적인 반응 :

C6H5COCH3 + CH3CH2MGBR → [중간] → 2- 페닐 -2 부탄올

메커니즘 :

1. Grignard 시약의 에틸기는 아세토 페논의 카르 보닐 탄소에 첨가되어 사면체 중간체를 형성한다.

2.이어서, 중간체는 산성 용액에 의한 양성자 화를 겪어 수산화 마그네슘을 방출하고 2- 페닐 -2- 부탄올을 형성한다.

참고 : 이 반응은 핵성 첨가 반응의 예이며, 그리 냐드 시약은 친 핵성으로서 작용하고 전자 유성 카르 보닐기를 공격한다.

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