기초성 이해
* 염기성 : 양성자 (H+)와 결합을 형성하기 위해 고독한 전자 쌍의 전자를 기증하는 화합물의 능력을 나타냅니다.
* 방향족 아민 : 톨루이딘은 방향족 아민이다. 이들 화합물에서 질소 원자의 고독한 전자 쌍은 방향족 고리와 공명에 관여하여 기증의 이용 가능성을 줄입니다.
톨루디딘의 염기성에 영향을 미치는 요인
1. 유도 효과 : 메틸기 (CH3)는 전자-투성기이다. 그들은 전자 밀도를 질소 원자쪽으로 밀어 전자 밀도를 증가시켜 더 기본적인 것을 만듭니다.
2. 공명 효과 : 질소의 고독한 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여할 수 있습니다. 이것은 전자 쌍을 비편정화하여 양성자 화 및 기본성 감소에 덜 사용할 수있게합니다.
3. 입체 방해 : 메틸기의 위치는 질소 원자 주변의 입체 환경에 영향을 줄 수 있으며, 잠재적으로 양성자를 수용하는 능력을 방해 할 수 있습니다.
이성질체 비교
* ortho-toluidine : 메틸기는 질소 원자에 가깝습니다. 유도 효과로 인해 전자를 질소쪽으로 밀어 전자 밀도를 증가시킵니다. 그러나, 메틸기의 입체 장애는 또한 파라-톨루이딘보다 약간 덜 기본적이다.
* 메타 톨루이딘 : 메틸기는 질소에서 멀리 떨어져 있으므로 유도 효과는 덜 중요합니다. 공명 효과는 또한 Para 이성질체와 유사하므로 기본성은 메타 톨루이딘과 비교할 수 있습니다.
* para-toluidine : 메틸기는 질소에서 가장 먼 유도 효과를 허용합니다. 이것은 질소의 고독한 쌍을 양성자 화에 더 많이 이용할 수있게함으로써 톨루이딘 중에서 가장 높은 기본 성을 초래합니다.
요약
톨루이딘 이성질체의 염기성은 일반적으로 이러한 경향을 따릅니다.
* para-toluidine> Ortho-toluidine> 메타-톨루이딘
이 추세는 주로 유도 성 및 공명 효과의 결합 효과 때문입니다. Para 이성질체는 메틸기의 전자-투과 효과로부터 가장 이익이되는 반면, 오르토 이성질체는 입체 장애로 인해 기본성이 약간 감소한다.
