1. 불량한 탄수화물 안정성 :
* 1 차 탄수화물 : 반응은 1 차 탄수화물 중간체 (CH3CH2CH2CH2+)의 형성을 포함한다. 1 차 탄수화는 전자-투여 그룹의 부족과 과다 접합의 부재로 인해 매우 불안정하다. 이 불안정성은 그들의 형성을 덜 유리하게 만듭니다.
2. 경쟁 제거 반응 :
* e1 반응 : 불안정한 1 차 탄수화물은 알켄을 형성하기 위해 제거 반응 (E1)을 거치기 쉽다. 이 경우, 1- 부틴은 주요 생성물이 될 것이며, 1- 클로로 부탄의 수율이 크게 감소합니다.
3. 재 배열 :
* 수 소화물 이동 : 1 차 탄수화물로는 가능성이 적지 만, 더 안정적인 2 차 탄소를 형성하기 위해 수 소화물 이동이 가능할 가능성이있다. 이것은 측면 생성물로서 2- 클로로 부탄의 형성으로 이어질 것이다.
4. 입체 방해 :
* 탄수화에 대한 공격 : 부피가 큰 부틸 그룹은 탄수화물에서 염화물 이온의 친 핵성 공격을 방해하여 반응 속도가 느리고 원하는 생성물의 수율이 낮아질 수 있습니다.
요약 : 열악한 탄수화물 안정성, 경쟁 제거 반응 및 입체 장애는 모두 1- 부탄올이 SN1 반응에서 출발 물질로 사용될 때 1- 클로로 부탄의 낮은 수율에 기여한다.
대체 반응 :
1- 클로로 부탄의 더 나은 수율을 달성하기 위해, 1- 부탄올과의 SN2 반응 및 강한 염기의 존재하에 클로라이드 이온과 같은 강한 친핵체가 더 유리하다. 이 반응은 불안정한 탄수화의 형성을 피하고 경쟁 제거 반응을 최소화합니다.
