1. 카르 보닐기의 극성 :
* 카르 보닐기 (C =O)는 탄소와 산소의 전기 음성 차이로 인해 매우 극성입니다.
* 산소는 공유 전자를 유치하여 산소 원자에 부분 음전하 (Δ-)와 탄소 원자에 부분 양전하 (Δ+)를 생성합니다.
*이 극성은 카르 보닐 탄소가 전자 유전자를 만들어 전자가 풍부한 종 (친핵체)에 의한 공격에 취약하다는 것을 의미합니다.
2. 카르 보닐기의 평면 구조 :
* 카르 보닐기의 탄소 원자는 SP2 하이브리드 화되어 평면 구조를 초래한다.
*이 평면 형상은 친 핵성 공격을 위해 양쪽에서 카르 보닐 탄소를 쉽게 접근 할 수있게한다.
3. 카르 보닐기의 공명 안정화 :
* 카르 보닐기는 이중 결합으로부터의 전자가 산소 원자에 분비되는 전자와 함께 공명을 겪을 수있다.
*이 공명 안정화는 산소 원자의 전자 밀도를 증가시켜 카르 보닐 탄소의 전자 성 특성을 더욱 향상시킵니다.
4. 카르 보닐기의 반응성 :
* 카르 보닐기는 편광 된 탄소 산소 이중 결합의 존재로 인해 반응성이 높은 기능 그룹이다.
*이 반응성은 친추실에 의해 공격하기 쉽게 만듭니다.
친 핵성 첨가 반응의 메커니즘 :
친 핵성 첨가 반응의 일반적인 메커니즘에는 다음과 같은 단계가 포함됩니다.
1. 친 핵성 공격 : 친핵체는 전자 성 카르 보닐 탄소를 공격한다.
2. 사면체 중간 형성 : 친핵체는 카르 보닐 탄소와 결합하여 사면체 중간체를 생성한다.
3. 양성자 : 사면체 중간체는 일반적으로 양성자 공급원 (예 :물 또는 산)에 의해 양성자 화되어 최종 생성물의 형성을 초래한다.
친 핵성 첨가 반응의 예 :
* Grignard 반응 : 알킬 또는 아릴 마그네슘 할라이드 (Grignard Reagents)는 카르 보닐 화합물과 반응하여 알코올을 형성한다.
* Wittig 반응 : 포스 포늄이 라이드는 알데히드 또는 케톤과 반응하여 알켄을 형성한다.
* 시아 노 하이드린 형성 : 시안화물 이온은 알데히드 또는 케톤과 반응하여 시아 노 하이드린을 형성한다.
* 수화 : 물은 알데히드 또는 케톤과 반응하여 수화물을 형성합니다.
결론 :
카르 보닐기의 극성, 평면 구조, 공명 안정화 및 반응성의 조합은 친 핵성 첨가 반응에 매우 취약하다. 카르 보닐 화합물 의이 특성은 유기 합성에서 다재다능한 빌딩 블록을 만듭니다.
