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Friedel Crafts Acylation과 알킬화의 차이

주요 차이 - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Crafts Acylation and Alkylation은 두 과학자 Charles Friedel과 James Crafts가 처음 소개 한 두 가지 유형의 화학 반응입니다. 따라서 반응은 두 과학자의 이름을 부여 받았다. 이러한 반응은 우리에게 아실 그룹과 알킬기를 화학 화합물에 도입하는 메커니즘을 제공한다. 다른 Friedel Crafts 반응도 있지만, 이들 사이에서 가장 흔한 반응은 아실화와 알킬화입니다. 이 두 반응은 전자 성 방향족 치환을 통해 발생합니다. Friedel Crafts Acylation과 Alkylation의 주요 차이점은 Friedel Crafts Acylation 반응이 분자에 아실기를 첨가하는 데 사용되는 반면 Friedel Crafts 알킬화 반응은 분자에 알킬기를 첨가하는 데 사용된다는 것입니다. .

주요 영역을 다루었습니다

1. Friedel Crafts Acylation
- 정의, 반응 메커니즘
2. Friedel Crafts alkylation
- 정의, 반응 메커니즘
3. Friedel Crafts Acylation과 Alkylation의 유사점은 무엇입니까
- 일반적인 기능의 개요
4. Friedel Crafts Acylation과 Alkylation의 차이점은 무엇입니까
- 주요 차이점 비교

주요 용어 :아실 그룹, 알킬 그룹, 프리델 크래프트 아실화, 프리델 크래프트 알킬화

Friedel Crafts Acylation

Friedel Crafts Acylation 반응은 아실 그룹을 방향족 고리에 부착하는 것을 포함합니다. 이것은 전자 성 방향족 치환 메커니즘을 통해 발생합니다. 여기서, 아실기는 아실 할라이드 화합물에 의해 제공된다. 이 반응이 진행되기 위해서는 촉매가 필요하다. 가장 일반적으로 사용되는 촉매는 alcl 3 입니다 .

반응 메커니즘

반응 유형은 전자 성 방향족 치환이며 아실 할라이드는 전기로 작용합니다. 방향족 고리 구조는 이중 결합의 존재로 인해 전자가 풍부합니다. 촉매는 아실 할라이드의 전자 성을 개선함으로써 반응을 향상시키는 데 사용된다. 여기서, 촉매, alcl 3 아실 할라이드의 할라이드 그룹과 복잡합니다. 이어서, 할라이드는 아실 할라이드 분자를 떠나 결합 전자 쌍을 취한다. 이로 인해 나머지 아실 그룹은 양전하를 갖습니다 (할라이드가 부착 된 탄소 원자는이 양전하를 얻습니다). 그런 다음 전기로 작용합니다. 이 전기성을 아실륨 이온이라고합니다. 공명 구조에 의해 안정화 될 수 있습니다. 전기는 양전하를 중화시키기 위해 전자를 찾는 경향이 있습니다.

그림 1 :Friedel Crafts Acylation 반응

방향족 고리에는 전자가 풍부합니다. 따라서, 이들 방향족 고리는 전자에 전자를 제공한다. 그런 다음, 아실기는 방향족 고리에 부착됩니다. 그것은 방향족 고리에서 수소 원자를 떠나게한다. 다시 말해, 방향족 고리의 하나의 수소 원자는 아실 그룹에 의해 대체됩니다.

catalyst-halide complex는 안정적이지 않습니다. 따라서, 그것은 분리되어 분리 된 이온과 촉매 분자를 만듭니다. 이 할라이 화 이온은 방향족 고리에서 방출 된 수소 이온과 반응하여 안정화됩니다.

그림 2 :아실 클로라이드가 사용될 때 Friedel Crafts Acylation의 최종 제품

전반적인 반응 메커니즘은 치환 된 방향족 고리, 수소 할라이드 분자 및 끝에서 촉매를 초래한다. 촉매가 재생되므로 재사용 할 수 있습니다.

Friedel Crafts alkylation

Friedel Crafts alkylation은 알킬 그룹을 방향족 고리에 추가하는 과정입니다. 그곳에서 알킬 그룹은 알킬 할라이드에 의해 제공됩니다. 반응 메커니즘은 전자 성 방향족 치환이다. 여기에 사용 된 촉매는 알루미늄 트리클로라이드 (Alcl 3 입니다 ).

반응 메커니즘

이 반응은 전자 성 치환 반응입니다. 알킬 할라이드는 전자 성 알킬기를 제공합니다. 촉매는 알킬 할라이드에서 할라이드 그룹과 복합체를 형성한다. 그런 다음 할라이드는 알킬 할라이드를 떠나 결합 전자 쌍을 취합니다. 이것은 알킬기에 양전하를 제공합니다 (탄소 원자 할라이드가 부착 되어이 양전하를 얻습니다). 그런 다음 알킬 그룹은 전기성 역할을합니다. 안정화되기 위해서는 다른 화합물의 전자가 필요합니다. 형성된 electrophile은 탄수화물입니다. 이 탄수화물은보다 안정적인 탄수화물을 형성하기 위해 재 배열되는 경향이 있습니다.

그림 3 :Friedel Crafts 알킬화 반응

방향족 고리는 이중 결합의 존재로 인해 전자가 풍부합니다. 따라서, 이러한 방향족 고리는 전자를 알킬 전기성에 줄 수있다. “이것은 방향족 고리에서 수소 원자를 대체함으로써 알킬기의 대체를 초래한다. 이 수소 원자는 방향족 고리를 수소 이온으로 둡니다.

catalyst-halide complex가 불안정하기 때문에 Halide 그룹은 복합체에서 방출되며 방향족 고리에서 방출 된 수소 이온으로 부착됩니다. 촉매는 이제 자유롭게 재사용 할 수 있습니다.

프리델 크래프트 아실화와 알킬화 사이의 유사성

  • 두 반응 모두 기능 그룹을 방향족 고리에 추가하는 데 사용됩니다.
  • 두 메커니즘 모두에서 Alcl 3 촉매로 작용하십시오.
  • 두 반응 모두 방향족 고리에 부착 될 기능 그룹의 할리 드를 사용합니다. 예 :알킬 할라이드, 아실 할라이드.
  • 두 반응 모두 수소 할라이드를 부산물로 제공합니다.
  • 두 반응 메커니즘은 전자 성 방향족 치환 반응입니다.

Friedel Crafts Acylation과 알킬화의 차이

정의

Friedel Crafts Acylation : Friedel Crafts Acylation 반응은 아실 그룹을 방향족 고리에 부착하는 것을 포함합니다.

Friedel Crafts Alkylation : Friedel Crafts 알킬화는 방향족 고리에 알킬기를 첨가하는 과정입니다.

그룹 교환

Friedel Crafts Acylation : Friedel Crafts Acylation 반응은 아실 그룹을 교환합니다.

Friedel Crafts Alkylation : Friedel Crafts 알킬화 반응은 알킬기를 교환합니다.

시약

Friedel Crafts Acylation : Friedel Crafts Acylation은 아릴 할라이드, 방향족 화합물 및 촉매를 사용합니다.

Friedel Crafts Alkylation : Friedel Crafts 알킬화는 방향족 화합물 및 촉매 인 알킬 할라이드를 사용합니다.

electrophile

Friedel Crafts Acylation : Friedel Crafts Acylation의 electrophile은 양으로 하전 된 아실 그룹입니다.

Friedel Crafts Alkylation : Friedel Crafts의 전기성 알킬화는 긍정적으로 하전 된 알킬 그룹입니다.

재 배열

Friedel Crafts Acylation : Friedel Crafts Acylation은 형성된 탄수화물 (아실륨 이온)의 공명 구조의 형성을 포함합니다.

Friedel Crafts Alkylation : Friedel Crafts Alkylation은 형성된 탄수화물의 재 배열을 포함합니다.

결론

Friedel Crafts Acylation and Friedel Crafts Alkylation은 일련의 Friedel Crafts 반응 사이에서 두 가지 중요한 반응입니다. 반응 메커니즘은 유사 해 보이지만, 이들은 각 반응에 관여하는 전기도의 차이로 인해 다른 반응이다. Friedel Crafts Acylation과 Alkylation의 주요 차이점은 Friedel Crafts Acylation 반응이 분자에 아실기를 첨가하는 데 사용되는 반면 Friedel Crafts 알킬화 반응은 분자에 알킬기를 첨가하는 데 사용된다는 것입니다.

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