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가브리엘 반응에 의해 톨루엔에게 아닐린에 대한 톨루엔이 가능합니까?

아니요, 가브리엘 합성은 톨루엔을 아닐린으로 전환시키는 데 사용될 수 없습니다. 이유는 다음과 같습니다.

* 가브리엘 합성 : 이 반응은 알킬 할라이드로부터의 1 차 아민의 합성을 위해 특별히 설계되었다. 그것은 칼륨 프탈리 미드의 알킬 할라이드와의 반응을 포함하고,이어서 가수 분해하여 1 차 아민을 방출한다.

* 톨루엔 대 아닐린 : 톨루엔은 벤젠 고리에 부착 된 메틸기를 갖는 방향족 탄화수소이다. 반면에 아닐린은 벤젠 고리에 직접 부착 된 아미노기 (-NH2)를 갖는 방향족 아민이다.

* 문제 : 가브리엘 합성은 반응성 알킬 할라이드 를 필요로한다 프탈리 미드와 반응합니다. 톨루엔은 프탈리 미드 음이온에 의해 쉽게 변위 될 수있는 적절한 퇴사 그룹 (예 :할라이드와 같은)이 없다.

대체 방법 :

톨루엔으로부터 아닐린을 합성하려면 다음과 같은 다른 반응을 사용해야합니다.

* 질산화 후 감소 : 톨루엔은 질화되어 니트로 톨루엔을 형성 할 수 있으며, 이는 산성 조건에서 철 또는 주석과 같은 환원제를 사용하여 아닐린으로 감소 될 수있다.

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