1. 방향족 : 피롤은 방향족 화합물입니다. 질소 원자의 고독한 전자 쌍은 고리 내에서 비편성하여 방향족 시스템에 기여합니다. 이 비편성은 질소 원자를 전형적인 아민보다 덜 기본적으로 만듭니다.
2. 공명 안정화 : 피롤의 공명 구조는 질소 원자가 부분 양전하를 가지며, 그 기초성을 더욱 감소 시킨다는 것을 보여준다.
3. 양성자는 방향족을 방해합니다 : 질소 원자의 양성자 화는 피롤 고리의 방향족을 방해 할 것이다. 이것은 에너지 적으로 바람직하지 않습니다.
4. 약한베이스 : 방향족과 공명의 결과로 피롤은 매우 약한 염기입니다. HCl과 같은 약산과 반응하기에 충분히 강하지는 않습니다.
피롤과 달리, 메틸 아민과 같은 전형적인 아민 (CH3NH2)은 때문에 HCl과 쉽게 반응 할 것입니다.
* 질소 원자의 고독한 쌍은 비편정되지 않습니다.
* 아민은 더 강한베이스이며 HCl에서 양성자를 쉽게 받아들입니다.
중요한 참고 : 피롤은 전형적인 조건에서 HCL과 반응하지 않지만, 매우 강한 산성 조건 하에서 양성자 화 될 수 있습니다. 그러나이 양성자 화는 일반적으로 가역적이며 방향족 시스템을 영구적으로 방해하지 않습니다.
