1. 유도 효과 :
* 아세트산 : 아세트산에서 카르 보닐기 (C =O)의 전자 흡입 효과는 전자 밀도를 O-H 결합으로부터 멀어지게하여 약화시키고 양성자 (H+)를보다 쉽게 방출하게한다. 이 효과는 카르복실기에 2 개의 전기 음성 산소 원자의 존재에 의해 향상된다.
* 페놀 : 벤젠 고리는 또한 전자 흡인 효과를 가지지 만, 카르 보닐기보다 덜 뚜렷하다. 이 효과는 벤젠 고리의 공명 안정화에 의해 더욱 약화되며, 이는 실제로 전자 밀도를 산소 원자쪽으로 밀어내어 양성자를 방출 할 가능성이 줄어 듭니다.
2. 공명 효과 :
* 아세트산 : 아세테이트 이온 (CH3COO-)의 공명 구조는 산소 원자의 음전하를 안정화시켜 탈 양성자 화 과정을 더 유리하게 만듭니다.
* 페놀 : 페놀은 또한 공명을 나타내는 반면, 페녹 시드 이온 (C6H5-)의 음전하는 벤젠 고리에 대해 비편화되어 아세테이트 이온에 비해 덜 안정적이다. 이 안정성 감소는 페놀의 탈 양성자 화를 덜 유리하게 만듭니다.
3. 혼성화 :
* 아세트산 : 카르 복실 그룹의 산소 원자는 SP2 하이브리드 화되어 전기 음성 성이 높아지고 O-H 결합에서 전자의 더 강한 당기기를 초래한다.
* 페놀 : 페놀의 산소 원자는 SP3 하이브리드 화되어 전기 음성 성이 낮아지고 O-H 결합 전자의 약한 당김을 초래한다.
요약 :
유도 효과, 공명 안정화 및 하이브리드 화 차이의 조합은 아세트산을 페놀보다 강한 산으로 만듭니다. 아세트산의 카르 보닐기는 산도를 향상시키는 데 중요한 역할을하는 반면, 페놀 이온의 공명 안정화는 실제로 페놀의 산도를 감소시킨다.
