1. 방향족 아민의 반응성 :
* 전자-의사 그룹 : 전자 -방향 그룹 (예를 들어, -OCH3, -NH2)을 갖는 방향족 아민은 Mannich 반응에서 더 반응성이다. 이들 그룹은 질소 원자의 전자 밀도를 증가시켜 더 나은 친핵체가된다.
* 전자 흡인 그룹 : 전자 -흡인기 (예를 들어, -no2, -cooh)를 갖는 방향족 아민은 덜 반응성이다. 이들 그룹은 질소 원자의 전자 밀도를 감소시켜 약한 친 뉴 클레오 파일로 만듭니다.
2. 입체 방해 :
* 부피가 큰 그룹 : 질소 원자 근처에 부피가 큰 치환기를 갖는 방향족 아민은 입체 장애를 경험할 수있어 Mannich 반응이 덜 유리하게 만듭니다.
3. 이미 늄 이온의 형성 :
* 이미 늄 이온의 안정성 : 이미 늄 이온의 형성은 만니 치 반응의 핵심 단계이다. 방향족 아민은 때때로 지방족 아민으로부터 형성된 이미 늄 이온에 비해 덜 안정적 인 이미 늄 이온을 형성 할 수있다. 이 불안정성은 반응 진행을 방해 할 수 있습니다.
4. 대체 반응 :
* 전자 성 방향족 치환 : 방향족 아민은 Mannich 반응과 경쟁 할 수있는 전자 성 방향족 치환 반응에 취약하다.
전반적으로 :
방향족 아민은 만니치 반응을 겪을 수 있지만, 이들의 반응성은 질소 원자의 전자 밀도, 입체 방해성 및 이미 늄 이온의 안정성과 같은 인자에 의해 영향을 받는다. 조건이 유리한 경우, 방향족 아민은 Mannich 반응에 참여할 수 있습니다. 그러나 특정 조건에서 다른 반응이 더 유리할 수 있습니다.
예 :
* 아닐린 (C6H5NH2) :아닐린은 특히 전자-투성기에 의해 활성화 될 때 Mannich 반응을 겪을 수있다.
* N, N- 디메틸 라닐린 (C6H5N (CH3) 2) :이 화합물은 2 개의 메틸기의 전자-투과 효과로 인해 만니치 반응에서 더 반응성이다.
특정 조건과 반응물은 반응의 결과를 결정할 것임을 기억하는 것이 중요합니다.
