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아세트산의 산-염기 양성자 화 반응에서 카르 보닐 산소가 하이드 록실 그룹 산에서 우선적으로 양성자 화되는 이유를 설명합니까?

아세트산 중의 카르 보닐 산소는 우선적으로 산-염기 반응에서 하이드 록실기에 대해 양성자 화된다.

1. 전자 밀도 : 카르 보닐 산소는 공명 효과로 인해 하이드 록실 산소보다 전자가 풍부합니다. 카르 보닐 산소의 고독한 전자 쌍은 카르 보닐 PI 시스템으로 비편화하여 전자 밀도를 증가시키고 더 나은 친 뉴질 리아로 만듭니다.

2. 공명 안정화 : 양성자 화 된 카르 보닐 산소는 공명에 의해 안정화되어 카르 보닐기에 대한 양전하를 분배한다. 이 공명 안정화는 양성자 화 된 하이드 록실 그룹에 대해 불가능하다.

3. 유도 효과 : 카르 보닐기는 하이드 록실 그룹에 전자-흡인 유도 효과를 발휘하여 전자가 풍부하고 양성자를 수용 할 가능성이 적다.

4. 입체 방해 : 하이드 록실기는 카르 보닐 산소보다 균격하게 방해되어 양성자 화에 덜 접근 할 수 없게됩니다.

요약 :

* 전자 밀도 : 카르 보닐 산소는 공명으로 인해 더 전자가 풍부합니다.

* 공명 안정화 : 카르 보닐 산소의 양성자 화는 공명에 의해 안정화된다.

* 유도 효과 : 카르 보닐기는 하이드 록실 그룹의 전자-풍부를 덜 만듭니다.

* 입체 방해 : 카르 보닐 산소는 하이드 록실 그룹보다 덜 방해된다.

이러한 인자는 결합하여 카르 보닐 산소를 아세트산에서 양성자 화를위한 바람직한 부위로 만듭니다.

여기에 비유가 있습니다 :

물이있는 두 컵 (카르 보닐 산소를 나타내는)과 다른 하나는 오일 (하이드 록실 산소를 나타내는)처럼 생각하십시오. 워터 컵은 물이 더 극성이고 양전하를 더 잘 수용 할 수 있기 때문에 물이 산 (양성자를 나타내는)을 끌어들일 가능성이 더 높습니다. 극성이 적은 오일 컵은 산을 끌어들일 가능성이 적습니다.

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