1 단계 :이미노-케톤의 형성
* 반응 : 벤질은 염기 (예를 들어, 에톡소 나트륨)의 존재하에 요소와 반응하여 이미노-케톤 중간체를 형성한다.
* 메커니즘 :
1. 염기는 요소를 탈퇴하여 친 핵성 질소를 생성합니다.
2. 친 핵성 질소는 벤질의 카르 보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성한다.
3. 사면체 중간체가 붕괴되어 물 분자를 제거하고 이미노-케톤을 형성한다.
2 단계 :링 폐쇄
* 반응 : 이미노-케톤은 원하는 페니토인 고리 시스템을 형성하기 위해 분자 내 고리 폐쇄를 겪는다.
* 메커니즘 :
1. 이미노-케톤의 질소는 벤질 부분의 카르 보닐 탄소를 공격한다.
2.이 공격 동안 형성된 탄소-탄소 결합은 케톤과 이민을 포함하는 5 원 고리를 생성한다.
3.이 링 시스템은 불안정하고 더 안정적인 페니토인 고리 시스템을 형성하기 위해 타우토머 화를 겪습니다.
3 단계 :페니토인의 재 배열 및 형성
* 반응 : 중간체는 재 배열을 겪고, 케톤 그룹은 인접한 탄소로 이동하여 최종 페니토인 구조를 형성한다.
* 메커니즘 :
1. 케톤 그룹은 enolization을받습니다.
2. 에놀 레이트는 인접한 그룹의 카르 보닐 탄소를 공격하여 새로운 C-C 결합을 형성한다.
3.이 공격은 6 원 고리를 형성하고 분자를 재 배열하여 페니토인 고리 시스템을 형성합니다.
전체 반응 체계 :
```
벤질 + 우레아 -> 이미노 -케톤 -> 페니토인
```
주요 고려 사항 :
* 베이스 : 베이스의 선택은 반응 속도와 선택성에 영향을 줄 수 있습니다.
* 용매 : 반응에 사용 된 용매는 반응물의 용해도 및 중간체의 안정성에 영향을 줄 수있다.
* 반응 조건 : 온도 및 시간과 같은 반응 조건은 최종 생성물의 수율과 순도에 영향을 줄 수 있습니다.
참고 : 이것은 메커니즘에 대한 단순화 된 설명입니다. 실제 반응 메커니즘은 여러 단계 및 중간체를 포함하여 더 복잡 할 수 있습니다.
추가 정보 :
* 페니토인은 간질 치료에 사용되는 항 경련제입니다.
* 페니토인의 합성은 친 핵성 공격, 고리 형성 및 재 배열을 포함하는 유기 화학 반응의 전형적인 예입니다.
* Phenytoin의 다른 합성 경로는 특정 단계와 메커니즘이 다를 수 있습니다.
