산도 이해
* 산도는 분자가 양성자 (H+)를 기증하는 능력에 의해 결정됩니다. 분자가 쉽게 양성자를 방출할수록 산이 강해집니다.
* 공명 안정화 산도에서 중요한 역할을합니다. 컨쥬 게이트 염기 (양성자가 제거 된 후에 남아있는 분자)가 공명을 통해 음전하를 비편화 할 수있을 때, 더 안정적으로되어 원래의 산이 양성자를 기증 할 가능성이 더 높아집니다.
살리실산과 아세틸 살리실산 비교
1. 살리실산 :
* 구조 : 벤젠 고리에 직접 부착 된 하이드 록실기 (-OH)와 카르 복실 산기 (-COOH)를 함유한다.
* 산도 : 카르 복실 산기가 양성자를 잃을 때, 음전 전하는 인접한 하이드 록실 그룹의 산소 원자에 공명을 통해 분비 될 수있다. 이러한 공명 안정화는 컨쥬 게이트베이스를보다 안정적으로 만들어 살리실산의 산도를 증가시킨다.
2. 아세틸 살리실산 (아스피린) :
* 구조 : 카르 복실 산기 (-COOH)를 함유하지만 하이드 록실기는 아세틸 화되었다 (아세틸기 -COCH3로 대체).
* 산도 : 아세틸기는 전자-감각 그룹으로 전자 밀도를 벤젠 고리로부터 끌어 당깁니다. 이 효과는 카르 복실 레이트 이온에서의 음전하의 능력이 공명을 통해 분비되는 능력을 감소시킨다. 결과적으로, 아스피린의 컨쥬 게이트 염기는 덜 안정되어 아스피린을 살리실산보다 약한 산으로 만듭니다.
요약 :
살리실산에서 유리 하이드 록실기의 존재는 그의 컨쥬 게이트 염기의 공명 안정화를 더 많이 허용하여 아세틸 살리실산에 비해 더 높은 산도를 초래한다.
