핵심 개념 :
이 자습서에서는 두 번째 유형의 친 핵성 치환 에 대해 배우게됩니다. 반응 - sn2 - 그리고 그 메커니즘.
주제를 완전히 이해하려면 먼저 SN1 반응에 대한 첫 번째 자습서를 확인하십시오!
다른 기사에서 다루는 주제 :
- SN1 반응
- 친핵체
- electrophile
- 주기적 트렌드
- 운동 분자 이론
- 입체 방해
어휘
- 탄수화물 : 양으로 하전 된 탄소가있는 이온.
- 떠나는 그룹 : 반응 과정에서 분자에서 분리하는 원자 또는 원자 그룹. 떠나는 그룹은 전자를 받아들이고 부러진 본드에서 가져 와서 원자가 껍질을 채우기 위해 중립 종으로 떠나기 위해 사용합니다.
- 친 핵성 치환 반응 : 분자에서 잎 그룹을 대체하는 친핵체와 관련된 반응. 이것은 반응 유형에 따라 한두 단계로 발생합니다.
- SN1 반응 : 두 개의 개별 단계에서 발생하는 친 핵성 치환 반응
- SN2 반응 : 하나의 단일 단계에서 발생하는 친 핵성 치환 반응
- stereocenter : 4 개의 고유 한 첨부 그룹이있는 원자 (일반적으로 탄소).
- 입체 방해 : 물리적 형태로 인한 분자 사이의 비 결합 상호 작용은 상호 작용하는 방식에 영향을 미칩니다.
SN2 Nuclephilic 치환 반응
SN2 반응은 SN1 반응과 매우 유사하다. 그러나 SN2 반응이 매우 다른 메커니즘을 가지고 있기 때문에 둘 사이의 차이점을 이해하는 것이 중요합니다.
특히, 그것들은 SN1의 2 단계 메커니즘과 달리 한 단계에서 발생합니다. 친핵체는 전기성을 공격하는 동안 퇴치 그룹이 여전히 부착되어 잎 그룹이 분자에서 벗어나도록 강요한다. 이것은 SN1의 메커니즘과는 대조적입니다. SN1의 메커니즘과는 대조적입니다. 여기서 잎 그룹은 친핵체가 반응에 들어가기 전에 자체적으로 떠납니다.
.중간 구조에서, 친핵체 및 잎 그룹 모두 분자에 부착된다. 그런 다음 떠나는 그룹은 자신을 분리하여 최종 제품을 만듭니다. SN1과 마찬가지로, 떠나는 그룹은 전자를 결합하여 전자를 가져 와서 중립 종으로 남겨 둡니다.
SN2 메커니즘
이 메커니즘의 멸균에 주목하십시오 :leave leave exeples 그룹에서 180 도의 각도에서의 친핵 공격. 이것은 뒷면 공격이라고합니다. 중간체에서, 친핵체 및 잎 그룹은 동일한 평면에 있으며, 둘 다 탄소에 반분된다. 최종 생성물에서, 떠나는 그룹은 이미 떠났고, 친핵체는 탄소에 결합되지만 여전히 잎 그룹의 원래 위치에서 180 도의 각도입니다. 이것을 구성의 역전이라고하며,이 경우 탄소는 스테레오 센터에서 발생합니다.
SN2 반응의 예
위의 다이어그램은 메탄에 티올과 메틸 요오드화물 사이의 SN2 반응 메커니즘을 보여준다. 메탄에 티올은 하전되지 않았지만 고독한 쌍으로 인한 강한 친핵체이며 메틸 요오드화물을 공격합니다. 결과적으로, ch 3 모두 간단한 중간 구조가 있습니다. Sh와 나는 분자에 부착된다. 그 후 얼마 지나지 않아 요오드는 전자가 결합에서 전자를 가져 오기 때문에 음으로 하전 된 종으로 떠납니다.
추가 읽기
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- 강산 및 염기
- 일반적인 다 원자 이온 목록
