탄소 이중 결합의 수화 입체 화학
hydroydration 로도 알려진 탄소 이중 결합의 수화 , 물의 첨가 (h 2 o) 이중 결합을 가로 질러 알코올을 형성합니다. 이 반응의 입체 화학은 새로 형성된 탄소 원자에서 하이드 록실기 (OH) 및 수소 원자 (H)의 공간 배열을 결정하기 때문에 중요하다.
입체 화학에 영향을 미치는 요인 :
1. Markovnikov의 규칙 : 대부분의 경우, 하이드 록실 그룹 (OH)은 이미 부착 된 가장 많은 수소 원자를 갖는 탄소 원자에 첨가 될 것이다. 이것은 Markovnikov의 규칙으로 알려져 있습니다.
2. 반응 메커니즘 : 반응의 메커니즘은 입체 화학에 영향을 줄 수 있습니다. 두 가지 주요 메커니즘이 있습니다.
* 전자 공격 : 이것은 탄수화물 중간체의 형성을 포함하는 가장 일반적인 메커니즘입니다. 물 분자의 공격은 탄수화물의 양쪽에서 발생할 수 있으며, 이로 인해 경마체 혼합물 (동일한 양의 거울상 이성질체)이 생성됩니다.
* Syn-Addition : 경우에 따라, 반응은 Syn-Addition 메커니즘을 통해 진행되며, 여기서 H 및 OH 그룹은 이중 결합의 동일한 측면에 추가된다. 이는 반응이 금속 촉매에 의해 또는 강산의 존재하에 촉매 될 때 발생한다.
3. 시작 알켄의 입체 화학 : 시작 알켄의 입체 화학은 또한 생성물의 입체 화학에 영향을 줄 수있다. 예를 들어, 시작 알켄이 CIS 인 경우 제품도 CIS가됩니다. 유사하게, 시작 알켄이 트랜스 인 경우, 생성물은 트랜스가됩니다.
예 :
* 프로펜의 수화 :
* 메커니즘 : 2 차 탄수화물 중간체 형성, 전자 성 공격.
* 제품 : 2- 프로판올, 거울상 이성질체의 라 세미 혼합물.
* 2- 부틴의 수화 :
* 메커니즘 : 금속 촉매에 의해 촉매되는 동시 조정.
* 제품 : 단일 입체 이성질체 인 2- 부탄올 (출발 알켄에 따른 시스 또는 횡단).
요약 :
탄소 이중 결합 수화의 입체 화학은 Markovnikov의 규칙, 반응 메커니즘 및 시작 알켄의 입체 화학을 포함한 여러 요인에 의존합니다. 이러한 요인을 이해하는 것은 반응의 입체 화학적 결과를 예측하고 특정 입체 이성질체의 형성을 제어하는 데 중요합니다.
