1 단계 :페녹 시드 나트륨의 형성
* 반응 : 클로로 벤젠은 나트륨 하이드 록 사이드 (NaOH)와 반응합니다 고압 및 온도의 존재하에 (약 600K 및 300 ATM). 이 반응은 다우 공정 로 알려져 있습니다 .
* 메커니즘 : 반응은 친 핵성 방향족 치환을 포함한다. 수산화물 이온 (OH-)은 친핵체 역할을하며 염소 원자에 부착 된 탄소 원자를 공격한다. 염소 원자는 염화물 이온으로 잎을 선화시키고 페녹 시드 나트륨이 형성된다.
2 단계 :페녹 시드 나트륨의 산성화
* 반응 : 첫 번째 단계에서 형성된 페녹 시드 나트륨은 산 (예를 들어, 희석 된 염산)으로 처리된다 .
* 메커니즘 : 산으로부터의 산성 양성자는 페놀 이온과 반응하여 페놀을 방출하고 산의 나트륨 염을 재생한다.
전반적인 반응 :
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C6H5CL + 2NAOH → C6H5ONA + NACL + H2O
C6H5ONA + HCL → C6H5OH + NaCl
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전체 방정식 단순화 :
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C6H5CL + NAOH → C6H5OH + NaCl
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중요한 메모 :
* 다우 공정은 특수 장비가 필요한 고압 반응입니다.
*이 방법은 페놀 생산에 상업적으로 중요합니다.
* 클로로 벤젠을 페놀로 전환하는 다른 방법은 존재하지만 덜 일반적입니다.
다이어그램 표현 :
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클로로 벤젠 + NAOH (고압, 온도) → 페녹 시드 나트륨 + NACL + H2O
페녹 시드 나트륨 + HCl → 페놀 + NaCl
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