1. 클로로 벤젠의 공명 안정화 :
* 클로로 벤젠의 염소 원자의 고독한 전자 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여합니다. 이것은 전자 밀도를 분비하고 탄소와 염소 원자 사이에 부분 이중 결합 특성을 생성합니다.
*이 공명 안정화는 클로로 벤젠의 탄소 염소 결합을 더 강하고 친 핵성 공격에 취약하게 만듭니다.
2. 벤젠 고리의 전자 흡입 특성 :
* 벤젠 고리는 분비 된 PI 전자 시스템으로 인해 전자 흡인 그룹입니다. 이것은 염소 원자에서 전자 밀도를 철회하여 친 성적 공격에 대한 친 핵성 및 반응성이 떨어집니다.
3. 클로로 벤젠의 입체 장애 :
* 부피가 큰 벤젠 고리는 염소 원자 주위에 입체 장애를 생성하여 친추실이 염소 결합에 접근하고 공격하기가 어렵습니다.
4. 클로로 벤젠에서 유도 효과의 부재 :
* 염소 원자의 유도 효과는 공명 효과로 인해 클로로 벤젠에서 무시할 수 있습니다. 이것은 염소 원자가 벤젠 고리로부터 전자 밀도를 유의하게 철회하지 않아 반응성을 더욱 감소 시킨다는 것을 의미한다.
대조적으로, 클로로 에탄 :
* 공명 안정화를 나타내지 않습니다.
* 탄소 염소 결합은 약하고 친 핵성 공격에 취약합니다.
* 에틸기는 벤젠 고리보다 부피가 덜되어 덜 입체 장애를 제공합니다.
* 염소 원자의 유도 효과는 클로로 에탄에서 더욱 두드러 지므로 친핵체에 더 반응합니다.
따라서, 공명 안정화, 전자-감각 성질, 입체 방해, 클로로 벤젠에서 상당한 유도 효과의 부족의 조합은 클로로 에탄보다 덜 반응성이있다.
