Strecker 합성 :단계별 가이드
Strecker 합성은 알데히드 또는 케톤으로부터 α- 아미노산을 합성하는 기본 방법이다. 일련의 반응이 포함됩니다.
1. 아민 및 시안화물 이온과 알데히드 또는 케톤의 응축 : 첫 번째 단계는 알데히드 또는 케톤의 카르 보닐기에서 아민의 친 핵성 공격을 포함하여 이민 중간체를 형성한다. 이 IMine은 시안화물 이온과 반응하여 시아 노 하이드린을 형성합니다.
2. 시아 노 하이드린의 가수 분해 : 두 번째 단계에서, 시아 노 하이드린은 가수 분해를 겪고 니트릴 그룹을 카르복실기로 전환시킨다. 이 반응은 산성 또는 기본 조건을 사용하여 달성 될 수 있습니다.
3. 데카르 복실화 (선택 사항) : 이전 단계에서 형성된 α- 아미노산은 α- 탄소상의 추가 카르복실기를 함유 할 수있다. 이것은 탈 카르 복 실화에 의해 제거 될 수 있으며, 원하는 α- 아미노산을 초래한다.
메커니즘 :
1 단계 : 이민 형성
* 아민은 알데히드 또는 케톤의 카르 보닐 탄소를 공격하여 이민 중간체를 형성합니다. 이것은 친 핵성 첨가 반응입니다.
2 단계 : 시아 노 하이드린 형성
* 그런 다음 이민은 시안화물 이온과 반응하여 시안화물이 이민 탄소를 공격합니다. 이것은 시아 노 하이드린 중간체의 형성으로 이어진다.
3 단계 : 가수 분해
* 시아 노수는 가수 분해되어 α- 아미노산을 형성한다. 이 단계는 산성 또는 기본 조건을 사용하여 수행 할 수 있습니다.
* 산성 가수 분해 : 니트릴 그룹은 양성자 화 된 후 물에 의한 친 핵성 공격으로 카르 복실 산기의 형성을 초래한다.
* 기본 가수 분해 : 니트릴 그룹은 수산화물에 의한 친 핵성 공격을 겪고, 카르 복실 레이트 음이온의 형성을 초래한다.
4 단계 : 데카르 복실화 (선택 사항)
* α- 아미노산이 α- 탄소에 추가 카르 복실기를 함유하는 경우, 데카르 복실 화에 의해 제거 될 수있다. 이것은 일반적으로 강산의 존재하에 α- 아미노산을 가열함으로써 달성된다.
전반적인 반응 :
```
R-Cho + NH3 + HCN → R-Ch (NH2) -COOH
```
예 :
아세트 알데히드로부터의 알라닌 (α- 아미노 프로피온산)의 스트리커 합성 :
* acetaldehyde + 암모니아 + 시안화 수소 → Alanine
Strecker 합성의 장점 :
* 다목적 :다양한 α- 아미노산을 합성하는 데 사용할 수 있습니다.
* 단순 :반응은 비교적 간단하며 가벼운 조건에서 수행 될 수 있습니다.
Strecker 합성의 한계 :
* 입체 선택성 :Strecker 합성은 일반적으로 거울상 이성질체의 인종 혼합물을 생성합니다.
* 수율 :반응물 및 반응 조건에 따라 반응 수율이 가변적 일 수 있습니다.
전반적으로, Strecker 합성은 특히 연구 및 산업 응용 분야에서 α- 아미노산을 합성하는 데 유용한 도구로 남아 있습니다.
