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Anisole Ortho 및 Para Director가 Electrophile 치환 반응을 향한 이유는 무엇입니까?

애니솔 (메 톡시 벤젠)은 메 톡시 그룹 (-OCH3)의 전자-결합 특성으로 인한 전자 성 방향족 치환 반응의 오르토 및 파라 디렉터이다. 이유에 대한 분석은 다음과 같습니다.

1. 공명 구조 :

* 메 톡시 그룹의 산소 원자에있는 전자 쌍의 전자 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여할 수 있습니다. 이것은 양전하가 Ortho 및 Para 위치에 비편성되는 공명 구조를 만듭니다.

*이 공명 구조는 오르토 및 파라 위치가 전자가 풍부하여 전자 성 공격에 더 취약하다는 것을 보여줍니다.

2. 유도 효과 :

* 메 톡시 그룹의 산소 원자는 탄소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이것은 유도 효과를 생성하여 전자 밀도를 산소 원자쪽으로 끌어 당깁니다.

* 유도 효과는 공명보다 약하지만 오르토 및 파라 위치의 전자가 풍부한 특성에도 기여합니다.

3. 중간체의 안정성 :

* electrophile이 애니솔의 오르토 또는 파라 위치를 공격 할 때, 결과적인 탄수화 중간체는 공명에 의해 안정화된다. 이 안정화는 오르토와 파라 위치를보다 반응성으로 만듭니다.

4. 메타 위치 :

* 메타 위치는 경사적 공격 동안 공명으로 크게 안정화되지 않습니다. 중간체의 양전하는 메타 탄소에 분비 될 수 없습니다. 이것은 메타 위치를 덜 반응성으로 만듭니다.

요약 :

메 톡시 그룹의 공명과 유도 효과의 조합은 아니스 졸을 전자 유성 방향족 치환 반응의 오르토 및 파라 디렉터로 만듭니다. 오르토 및 파라 위치의 전자가 풍부한 특성은 메타 공격에 비해 더 안정적인 중간체와 더 빠른 반응 속도로 이어진다.

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