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트리 플루오로 아세트산은 아세트산보다 강합니까?

예, 트리 플루오로 아세트산 (TFA)은 아세트산보다 상당히 강합니다. 이유는 다음과 같습니다.

* 전자-감각 효과 : TFA의 3 개의 불소 원자는 전기 음성이 매우 높다. 그들은 카르복실기에 부착 된 탄소 원자로부터 전자 밀도를 빼냅니다. 이것은 카르 복실 그룹의 전자 결핍이 있고 양성자 (H+)를 기증 할 가능성이 더 높다.

* 유도 효과 : 불소 원자의 전자-감독 효과는 유도 효과에 의해 더욱 향상된다. 이것은 시그마 결합을 통한 전자 밀도의 전달입니다. 전기 음성 불소 원자는 탄소 사슬을 통해 전자 밀도를 당겨 카르 복실 그룹에서 O-H 결합을 약화시킨다.

결과적으로, TFA는 아세트산 (PKA 4.76)에 비해 훨씬 낮은 PKA 값 (약 0.5)을 갖는다. . 더 낮은 PKA 값은 더 강한 산을 나타냅니다.

요약하면, TFA에서 3 개의 불소 원자의 존재는 전자-흡인 효과와 유도 효과로 인해 아세트산보다 훨씬 강한 산을 만듭니다.

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