1. 활성화 된 방향족 화합물 :
* 페놀 : 페놀의 하이드 록실기 (-oh)는 전자 밀도를 기증함으로써 방향족 고리를 활성화시켜 전자 성 공격에 매우 취약하다.
* 방향족 아민 (아닐린) : 아닐린의 아미노기 (-NH2)는 또한 전자-투여 그룹으로서 작용하여, 고리는 디아조 늄 염에 대해 반응성이 높다.
* n- 알킬 아닐린 : 아닐린과 유사하게, 이들 화합물은 전자-전달 알킬화 된 아미노기를 함유한다.
* napthols : 이들은 하이드 록실기가 부착 된 다 환식 방향족 화합물로,이를 반응성으로 만듭니다.
2. 덜 활성화 된 아로마 화합물 :
* 알킬 벤젠 : 활성화 된 방향족보다 덜 반응성이 있지만, 알킬 벤젠은 특히 강한 루이스 산 촉매의 존재하에 디아조 늄 염과 결합 할 수 있습니다.
3. 이종성 화합물 :
* 피 롤리, 푸란, 티 오펜 : 이 5 원 헤테로 사이클은 헤테로 원자에 고독한 전자 쌍을 함유하여 전자 성 공격에 더 취약합니다.
* 인돌 : 피롤 고리를 함유하는이 융합 된 방향족 시스템은 디아조 늄 염에 대해 매우 반응성이 높다.
중요한 고려 사항 :
* 커플 링 위치 : 디아조 늄 염은 일반적으로 활성화 그룹 (OH, NH2)에 비해 방향족 고리의 파라 위치에 부부합니다. 그러나 파라 위치가 차단되면 커플 링이 오르토 위치에서 발생할 수 있습니다.
* 반응 조건 : 온도, pH 및 용매와 같은 특정 반응 조건은 커플 링 반응에 영향을 줄 수 있습니다.
커플 링 반응의 예 :
* 디아조늄 염의 페놀 커플 링 : 이 반응은 일반적으로 주황색 또는 빨간색으로 Azo 염료를 생성합니다.
* 디아조늄 염의 아닐린 커플 링 : 이 반응은 또한 아조 염료 형성, 종종 노란색 또는 갈색으로 발생합니다.
* 나프톨과 디아조늄 염의 커플 링 : 이 반응은 섬유 및 인쇄에 사용 된 것들을 포함하여 다양한 염료를 생산하는 데 사용됩니다.
전반적으로, 디아조 늄 염의 방향족 화합물의 커플 링 반응은 광범위한 아조 염료 및 기타 귀중한 화합물을 합성하기위한 강력한 도구입니다. .