산도 이해
* 산도는 화합물이 양성자 (H+)를 얼마나 쉽게 기부하는지 척도입니다. 화합물이 쉽게 양성자를 방출할수록 산이 강해집니다.
* 접합체베이스의 안정성은 중요하다 : 양성자를 기증 한 후, 분자는 음전하 (공액 염기)를 형성한다. 이 음전하가 안정적 일수록 화합물은 처음에 양성자를 잃을 가능성이 높습니다.
전자-감각 및 전자-구분 그룹의 역할
* 전자-겨우 그룹 (EWGS) 니트로 그룹 (-no₂)과 마찬가지로 전자 밀도를 분자에서 빼냅니다. 이것은 -oh 그룹의 산소 원자를 더 양성으로 만들어 양성자를 더 쉽게 기증 할 수있게한다.
* 전자-의사 그룹 (EDGS) 메 톡시 그룹 (-och₃)과 마찬가지로 전자 밀도를 분자쪽으로 푸시합니다. 이것은 -oh 그룹의 산소 원자를 더 부정적으로 만들어 양성자를 기증하기가 더 어렵습니다.
왜 Ortho-Nitrophenol이 더 산성인가?
1. 공명 안정화 : 오르토-니트로 페놀에서, 니트로 그룹은 페녹 시드 이온 (컨쥬 게이트 염기)과 공명에 참여할 수있다. 이것은 음전하를 분비하여 컨쥬 게이트베이스를 더 안정적으로 만듭니다.
2. 유도 효과 : 니트로 그룹은 전자 흡수 특성을 통해 -OH 그룹의 산소 원자에서 전자 밀도를 직접 끌어 당깁니다. 이것은 산소를 더 긍정적이고 양성자를 기증 할 가능성이 더 높습니다.
왜 오르토-메 톡시 페놀이 산성이 적은지
1. 공명 불안정화 : 메 톡시 그룹은 전자를 기증하여 실제로 -OH 그룹의 산소 원자에서 전자 밀도를 증가시킨다. 이것은 페녹 시드 이온을 덜 안정적이고 형성 가능성이 떨어집니다.
2. 유도 효과 : 메 톡시 그룹의 유도 효과는 니트로 그룹만큼 강하지는 않지만, 전자 밀도를 -OH 그룹쪽으로 밀어 덜 산성으로 만듭니다.
요약 :
컨쥬 게이트 염기의 공명 안정화와 결합 된 오르토-니트로 페놀에서의 니트로 그룹의 전자-흡입 특성은 전자-결제 메 톡시 그룹이 컨쥬 게이트 염기를 불안정하게하는 오르토-메 톡시 페놀에 비해 훨씬 더 강한 산을 만든다.
