데카르 복실 화를 선호하는 인자 :
* 베타 케토 그룹의 존재 : 베타-케토 그룹 (카르 복실 그룹으로부터 떨어진 카르 보닐 그룹 2 개 탄소)을 갖는 카르 복실 산은 특히 데카르 복실화에 취약하다. 카르 보닐기로 양성자 알파를 제거함으로써 형성된 에놀 레이트 음이온은 공명에 의해 안정화되어, 탈 카르 복 실화 반응이 더 유리하다.
* 전자 흡인 그룹 : 알파 탄소 (카르복실기 옆의 탄소)에 부착 된 전자-흡인기를 갖는 카르 복실 산은 더 쉽게 데카 실 레이트 할 것이다. 이들 그룹은 탈 카르 복실화 동안 알파 탄소에서 형성되는 음전하를 안정화시킨다.
* 치환 된 카르 복실 산 : 3 차 카르 복실 산 (카르복실기가 3 개의 다른 탄소 그룹을 갖는 탄소에 부착되는 경우)은 종종 1 차 또는 2 차 카르 복실 산보다 데카르 복실화가 발생하기 쉽다.
데카르 복실 레이트의 카르 복실 산의 예 :
* 베타-케토 산 :
* 아세토 아세트산 (ch₃coch₂cooh) 가열시 아세톤 (ch₃coch₃)으로 데카르 복실화.
* 말론 산 (hoocch₂cooh) 데카르 복실을 아세트산 (ch₃cooh).
* 다른 예 :
* 가열시 옥살산 (Hooccooh) 데카르 복실을 이산화탄소 (CO₂)로 데카르 복실로 만든다.
* 2,4,6- 트리 니트로 벤조산은 니트로 그룹의 강한 전자-흡입 효과로 인해 쉽게 탈 카르 복실을 쉽게 탈 카르 복실화한다.
데카르 복실화의 메커니즘 :
카르 복실 산의 데카르 복실화는 전형적으로 2 단계 메커니즘을 포함한다.
1. 양성자 추상화 : 염기 (종종 수산화물 이온 또는 다른 카르 복실 레이트 음이온)는 탄소 알파에서 카르 복실 그룹으로 양성자를 제거하여 에놀 레이트 음이온을 형성합니다.
2. 이산화탄소 제거 : 에놀 레이트 음이온은 알파 탄소와 카르 복실 그룹 사이의 탄소-탄소 결합이 파손되고 이산화탄소가 방출되는 공동 반응을 겪는다.
중요한 참고 : 카르 복실 산의 탈 카르 복 실화는 열, 산성 또는 기본 조건 및 특정 금속 이온의 존재를 포함한 다양한 인자에 의해 촉매 될 수있다.
