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아세틸렌은 왜 에틸렌보다 강한 산입니까?

아세틸렌 (HC≡CH)은 다음과 같은 이유로 인해 에틸렌 (H₂C =CH₂)보다 더 강한 산입니다.

1. 혼성화 :

* 아세틸렌 : 아세틸렌의 탄소 원자는 SP 하이브리드 화되어 탄소-하이드로겐 결합에서 더 높은 S 특성 (50%)을 초래한다. 이는 전자 밀도가 탄소 원자에 가까워져 수소 원자가 더 산성으로 만듭니다.

* 에틸렌 : 에틸렌의 탄소 원자는 SP² 하이브리드 화되며, 탄소-체중겐 결합에서 더 낮은 S 특성 (33%)이다. 이것은 탄소 원자에 대한 전자 밀도가 약해져서 산성 수소가 덜 생성된다.

2. 전기 음성 :

* 아세틸렌의 SP 하이브리드 화 탄소는 에틸렌의 SP² 하이브리드 화 된 탄소보다 전기 음성이 더 많다. 아세틸렌에서 탄소 원자의 전기성이 증가하면 전자 밀도가 수소 원자로부터 더 멀리 떨어져서 더 산성이된다.

3. 컨쥬 게이트 기본 안정성 :

* 아세틸 라이드 음이온 (HC≡C⁻)의 아세틸 렌의 컨쥬 게이트 염기는 탄소 원자 사이의 강한 트리플 결합에 의해 안정화된다. 음전하는 2 개의 탄소 원자 사이에 골고루 분포되어 더 안정적인 컨쥬 게이트 염기를 생성합니다.

* 에틸렌의 접합체 인 비닐 음이온 (H₂C =CH⁻)은 탄소 원자 사이의 이중 결합이 약해져서 덜 안정적이다. 음전하는 탄소 원자에 국한되어 덜 안정적입니다.

요약 :

증가 된 S 특성, 탄소 원자의 전기 음성 성이 높을수록, 접합체 염기의 더 큰 안정성은 모두 아세틸렌이 에틸렌보다 더 강한 산이되는 데 기여한다.

참고 :

아세틸렌은 에틸렌보다 강한 산이지만, 둘 다 다른 유기 화합물에 비해 여전히 매우 약한 산으로 간주됩니다.

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