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클로로 벤젠은 왜 전자 유전 적 치환 반응 동안 오르토 및 파라 생성물을 제공합니까?

클로로 벤젠은 염소 원자의 전자 흡입 특성으로 인해 오르토 및 파라 위치에서 주로 오르토 및 파라 위치에서 전자 성 치환 반응을 겪습니다. 공명 효과 그것은 기여합니다. 자세한 설명은 다음과 같습니다.

1. 염소의 전자 흡입 특성 :

* 염소는 탄소보다 전기 음성입니다. 이것은 전자 밀도를 벤젠 고리에서 끌어 당겨 부분적 양전하 를 생성한다는 것을 의미합니다. 반지에.

*이 전자-흡인 효과는 링을 덜 반응성으로 만듭니다 벤젠 자체에 비해 전자 성 공격을 향해.

2. 공명 효과 :

* 염소에는 벤젠 고리와 공명에 참여할 수있는 고독한 전자 전자가 있습니다.

*이 공명 구조는 양전하가 오르토 및 파라 위치에 비편성되어 있음을 보여줍니다. 메타 위치보다.

3. 전자 성 공격 :

* Electrophile이 클로로 벤젠에 접근하면 고리의 전자가 풍부한 영역에 끌립니다.

* 공명 효과로 인해 Ortho 및 Para 위치가 전자 결핍이기 때문에 공격이 적을 가능성이 적습니다 Electrophile에 의해.

* 그러나 이러한 위치는 여전히 메타 위치보다 더 반응성이 높습니다 메타 위치는 더 국소화 된 양전하를 가지므로 전자 결핍이 훨씬 더 많기 때문입니다.

요약 :

* 염소의 전자 흡입 특성은 클로로 벤젠을 벤젠보다 덜 반응성으로 만들지 만 부분적 양전하를 생성합니다 도 생성합니다. 반지에.

* 공명 효과는 양전하를 ortho 및 para positions 에 비난합니다. , 메타 위치와 비교하여 전자 결핍과 우주 성 공격에 더 매력적으로 만듭니다.

따라서, 클로로 벤젠에 대한 전자 성 치환 반응은 오르토 및 파라 위치에서 우선적으로 발생하여 오르토 및 파라 생성물의 형성으로 이어진다.

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