1. 공명 안정화 :
* Aryl Halides의 할로겐 원자의 고독한 전자 쌍은 방향족 고리와 공명에 참여합니다. 이것은 전자 밀도를 비편성하여 탄소-할로겐 결합을 더 강력하고 친 핵성 공격에 취약하게 만듭니다.
*이 공명 안정화는 또한 탄소 원자를 우주 성을 덜 유사하게 만들어 친추실에 덜 매력적입니다.
2. SP2 혼성화 :
* 아릴 할라이드에서 할로겐에 부착 된 탄소 원자는 SP2 하이브리드 화되어 평면 구조를 초래한다.
*이 형상은 친추실이 뒷면에서 탄소 원자에 접근하기 어렵게 만들어 SN2 반응에 필요합니다.
3. 입체 방해 :
* 부피가 큰 방향족 고리는 친핵체의 탄소-할로겐 결합에 대한 접근을 방해하여 치환 속도를 더욱 감소시킨다.
그러나 아릴 할라이드가 친 핵성 치환을 겪을 수있는 특정 조건이 있습니다.
* 전자 흡인 그룹 : 방향족 고리에 강한 전자-흡인기 (예 :니트로 그룹)의 존재는 탄소-할로겐 결합의 전자 밀도를 감소시켜 친 핵성 공격에 더 취약하다.
* 높은 온도와 강한 친핵체 : 수산화물 이온과 같은 고온과 강한 친핵체를 사용하면 활성화 에너지 장벽을 극복하고 치환을 용이하게 할 수 있습니다.
* 금속 촉매 반응 : stille, suzuki 및 heck 반응과 같은 반응 전이 금속 (팔라듐, 니켈)을 사용하여 탄소-할로겐 결합을 활성화하고 친 핵성 치환을 가능하게합니다.
요약하자면, 아릴 할라이드는 일반적으로 특정 조건 및 적절한 촉매로 친 핵성 치환에 대해 반응하지 않지만, 이들 반응을 겪을 수있다. 반응성을 결정하는 주요 요인은 공명 안정화, SP2 혼성화 및 방향족 고리의 입체 장애입니다.
