1. 유도 효과 :
* 할로겐은 탄소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이것은 그들이 시그마 결합을 통해 벤젠 고리에서 전자 밀도를 빼내어 부분 양전하 를 생성한다는 것을 의미합니다. 반지에.
*이 비활성화 전자적 공격에 대한 반지는 반응성이 떨어집니다 벤젠 자체보다.
2. 공명 효과 :
* 할로겐에는 벤젠 고리와 공명에 참여할 수있는 고독한 전자 전자가 있습니다. 이것은 부분 음전하 을 만듭니다 Ortho 및 Para 위치에서 이러한 위치를 더 전자가 풍부한 로 만들었습니다. .
결합 효과 :
* 유도 효과 링은 반응성이 떨어지지 만 공명 효과 오르토와 파라 위치는 경사적 공격에 더 취약하게 만듭니다.
* 공명 효과 유도 효과를 능가합니다 , 전반적인 효과 ortho- 및 para 지시 .
시각적 표현 :
할로겐 원자를 "줄다리기"참가자로 상상해보십시오. 전자 밀도를 제거하고 (유도 성) 전자 (공명)도 공유합니다. 공명 효과가 승리하여 Ortho와 Para 위치를 전기성에 더 매력적으로 만듭니다.
예 :
브로 모 벤젠 (Bromobenzene)이 전자 성 질화를 겪을 때, 니트로 그룹 (NO2)은 주로 오르토 및 파라 위치에 도입된다.
* 오르토 브로 모니트로 벤젠
* para-bromonitrobenzene
Ortho 및 Para 치환에 대한 이러한 선호는 Haloarene 화학의 주요 특징이며 다양한 유기 합성 반응에서 활용됩니다.
