이유는 다음과 같습니다.
1. 아미노 그룹의 전자-의사 성질 : 아미노기의 질소 원자에있는 전자 쌍은 벤젠 고리와 공명에 쉽게 참여하여 고리가 풍부하게 만듭니다. 이 전자가 풍부한 특성은 고리를 전자 성 공격에 매우 취약하게 만듭니다.
고도로 반응성 중간체의 형성 : 할로겐 분자 (예 :br 2 )는 아닐린에 첨가되고, 전자가 풍부한 고리는 전자 성 할로겐과 빠르게 반응하여 고도로 반응성 중간체를 형성한다. 이 중간체는 너무 반응하여 추가 반응을 겪고, 폴리 언 생성 생성물 및 기타 부산물의 혼합물을 초래한다.
3. 과잉-고생 : 전자 성 공격은 단일 할로겐화에서 멈추지 않습니다. 초기 할로겐화는 고리를 더욱 전자가 풍부하게하여 추가 반응과 복잡한 생성물 혼합물의 형성을 초래한다.
이러한 문제를 극복하기 위해, 아닐린은 일반적으로 그룹을 보호하거나 반응성이 적은 조건으로 치료됩니다. 예를 들어:
* 아세틸 화 : 아미노기는 아세트산 무수물을 사용하여 아미드로 변환하여 보호 될 수 있습니다 (CH 3 CO)
* 촉매의 존재하에 할로겐화 : 반응은 2 월
따라서, 아닐린의 직접적인 할로겐화는 통제되지 않은 반응과 복잡한 생성물의 혼합물로 이어지기 때문에 실용적이지 않다. 선택적 할로겐화를 달성하기 위해서는 보호 그룹 또는 제어 조건이 필요하다.
