질화 혼합물 (농축 질산 및 황산)으로 아닐린의 질화 은 주로 m- 니트로 아닐린을 제공하지 않습니다. . 이유는 다음과 같습니다.
* 아닐린은 반응성이 높다 :아닐린의 아미노기 (-NH2)는 전자-결합 특성으로 인해 강력하게 활성화되고 오르토/파라 지시된다.
* 질화는 친근한 공격입니다 :니트로늄 이온 (NO2+)은 방향족 고리를 공격하는 전기성입니다.
* 입체 방해 :오르토 위치는 가장 반응성이 높지만 부피가 큰 아미노 그룹의 입체 장애는 Para 위치를 지배적 인 제품으로 만듭니다.
따라서, 질화 아닐린의 주요 생성물은 p- 니트로 아닐린이다 . 그러나, 반응은 복잡하고 소량의 O- 니트로 아닐린을 생성 할 수있다.
왜 반응이 m- 니트로 아닐린을 선호하지 않는가?
메타 위치는 반응에서 형성된 니트로 그룹 (-NO2)의 전자-흡인 특성으로 인해 덜 반응성이다. 이는 메타 위치에서 추가 전자 성 공격을 향한 링을 비활성화합니다.
M- 니트로 아닐린의 형성을 선호하려면 아미노 그룹을 보호해야합니다. 이것은 질화 전에 아미드 또는 다른 유도체로 변환하여 수행 할 수 있습니다.
