1. 컨쥬 게이트 염기의 공명 안정화 :
* 벤조산 : 벤조 에이트 음이온 (벤조산의 컨쥬 게이트 염기)은 공명에 의해 안정화된다. 카르 복실 레이트 그룹의 음전하는 벤젠 고리를 가로 질러 비편화하여 여러 공명 구조를 생성 할 수 있습니다. 이러한 전하의 비편성은 음이온을 더 안정적으로 만듭니다.
* 에탄 산 : 아세테이트 음이온 (에타 노산의 접합체)은 그러한 공명 안정화가 없다. 음전하는 카르 복실 레이트 그룹에 국한됩니다.
2. 벤젠 고리의 전자-감각 효과 :
* 벤조산의 벤젠 고리는 공명 효과로 인해 전자적으로 흡수됩니다. 이 전자 철수는 카르복실기를 더 양성으로 만들어 양성자 (H+)를 잃고 산성이됩니다.
3. 유도 효과 :
* 벤젠 고리는 또한 유도 효과를 발휘하여 전자 밀도를 카르복실기로부터 멀리 잡아 당깁니다. 이 효과는 산도를 더욱 향상시킵니다.
4. Hammett 방정식 :
* Hammett 방정식은 벤젠 고리에 대한 치환기의 전자-흡입 또는 전자-투여 효과의 정량적 측정이다. 벤조산은 에타 노산보다 하메 멧 상수 (σ)가 더 높으며, 이는 벤젠 고리가 더 강한 전자 흡인 효과를 가지므로 산도가 증가 함을 나타냅니다.
요약 :
벤조 에이트 음이온의 공명 안정화, 벤젠 고리의 전자 흡입 특성 및 유도 효과는 모두 에탄 산과 비교하여 벤조산의 산도 증가에 기여한다.
