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지방족 알데히드에서는 왜 퍼킨 반응이 불가능합니까?

퍼킨 반응은 기저의 존재하에 방향족 알데히드와 무수물과의 반응을 포함하는 축합 반응이다. 반응은 지방족 알데히드에서는 불가능하다. 다음과 같은 이유로 인해 :

1. 공명 안정화 부족 :

- 방향족 알데히드는 반응 동안 형성된 중간 카바이온의 공명 안정화를 허용하는 공액 시스템을 가지고있다.

- 지방족 알데히드는이 연장 된 컨쥬 게이션이 부족하고 그들의 중간 카바니온은 덜 안정적입니다.

2. 카르보닐기의 전자 성 특성 :

- 방향족 알데히드의 카르 보닐기는 방향족 고리의 전자 흡인 특성으로 인해 더 전자성이다. 이것은 카르 보닐 그룹이 친 핵성 공격에 더 취약하게 만듭니다.

- 지방족 알데히드는 덜 전자 성 카르 보닐기를 가지므로 친추성에 대한 반응성이 떨어집니다.

3. 입체 방해 :

- 지방족 알데히드의 부피가 큰 알킬기는 카보 닐 그룹에 대한 친핵체의 접근을 방해 할 수있다.

4. 적절한 잎 그룹의 부재 :

- 퍼킨 반응에는 무수물과 같은 좋은 떠나는 그룹이 필요합니다. 지방족 알데히드에는 적절한 떠나는 그룹이 없습니다.

요약 : Perkin 반응은 공액 시스템,보다 전자 성 카르 보닐기 및 적합한 잎 그룹을 갖는 방향족 알데히드를 필요로한다. 지방족 알데히드에는 이러한 필수 특징이 부족하여 반응이 불가능합니다.

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