1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성합니다.
*이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 이는 전체 벤젠 고리에 대해 음전하가 비편화됩니다.
* 공명 구조는 음전하를 분배하여 페녹 시드 이온을보다 안정적으로 만듭니다.
2. 유도 효과 :
* 페놀의 벤젠 고리는 방향족 고리의 존재로 인해 전자 흡인 유도 효과를 갖는다.
*이 효과는 산소 원자에서 전자 밀도를 빼내어 O-H 결합을보다 극성과 파손하기가 더 쉬워집니다.
3. 산소의 혼성화 :
* 페놀에서, 산소 원자는 방향족 시스템에 관여하여 SP2 혼성화된다.
*이 SP2 혼성화는 에탄올에서 SP3 하이브리드 산소와 비교하여보다 전기 음성 산소 원자를 초래합니다.
* 페놀에서 산소의 전기 음성이 높을수록 O-H 결합이 더 극성적이고 산성이됩니다.
4. 전자-의사 그룹 부족 :
* 에탄올은 전자-결합 그룹 인 산소에 부착 된 에틸기 (CH3CH2-)를 갖는다.
*이 그룹은 산소의 전자 밀도를 증가시켜 양성자를 잃을 가능성이 적고 산성이 약합니다.
대조적으로
* 에탄올은 공명 안정화, 강한 유도 효과 또는 SP2 혼성 산소 원자를 갖지 않습니다.
* 에탄올의 에틸기는 산소에 전자를 기증하여 산성이 적습니다.
요약 :
페놀에서 산소의 공명 안정화, 유도 효과 및 SP2 혼성화의 조합은 에탄올보다 더 강한 산을 만듭니다.
