직접 생산이 불가능한 이유 :
* 알킬 할라이드 : 이들은 탄소에 부착 된 할로겐 원자 (예를 들어, cl, br)를 갖는 화합물이다. 그들은 일반적으로 탄소 사슬을 구축하기위한 좋은 출발 재료이지만 4 차 탄소를 직접 형성하지는 않습니다.
* 4 차 탄소 : 이들은 4 개의 다른 탄소 원자에 결합 된 탄소 원자이다. 전형적인 알킬 할라이드에서, 할로겐을 갖는 탄소는 이미 적어도 하나의 다른 탄소에 결합되어 3 개의 남은 결합 만 남았다.
4 차 알칸을 달성하는 방법 :
다음은 알킬 할라이드를 사용한 일반적인 접근법입니다.
1. Grignard 시약 형성 : 하부 알킬 할라이드를 건조 에테르의 마그네슘 금속과 반응하여 시작하십시오. 이것은 Grignard 시약을 형성하며, 이는 강한 친핵체 및 탄소 기반 음이온 (R-MGX)입니다.
2. 3 차 알킬 할라이드와의 반응 : Grignard 시약을 3 차 알킬 할라이드로 반응합니다. Grignard 시약은 3 차 탄소를 공격하여 새로운 탄소 탄소 결합을 형성하고 할로겐을 대체합니다. 이로 인해 4 차 탄소가 발생합니다.
3. 가수 분해 : 마지막으로, 반응 혼합물을 물 또는 희석산으로 처리하십시오. 이것은 음으로 하전 된 탄소를 양자화하여 최종 4 차 알칸을 형성합니다.
예 :
1. Grignard 시약 : ch₃ch₃br + mg → ch₃ch₂mgbr (에틸 마그네슘 브로마이드)
2. 3 차 할라이드와의 반응 : ch ₃치 ₃mgbr + (ch₃) ₃cbr → (ch₃) ₃c-ch₂ch₃ + mgbr₂ (2- 메틸 부탄)
3. 가수 분해 : (ch₂) ₃c-ch₂ch₃ + h₂o → (ch₃) ₃C-Chaych₃ + Oh⁻ (2- 메틸 부탄)
중요한 메모 :
* Grignard 시약은 반응성이 높습니다 : 부작용을 피하기 위해 건조하고 불활성 조건 (예 :무수 에테르, 질소 대기)에서 준비하고 사용해야합니다.
* 입체 화학 : 3 차 알킬 할라이드와의 반응은 출발 물질의 구조에 따라 상이한 입체 이성질체를 초래할 수있다.
* 대안 : Wittig 반응 또는 Friedel-Crafts 알킬화와 같은 다른 방법이 존재하지만, 종종 다른 출발 물질이 필요합니다.
특정 반응 조건 및 시약은 원하는 4 차 알칸에 따라 다릅니다. 특정 반응에 대한 자세한 정보는 항상 신뢰할 수있는 화학 문헌을 참조하십시오.
