SN2 메커니즘 이해
* 뒷면 공격 : SN2 반응에서, 친핵체는 퇴직 그룹 반대편에서 뒷면에서 탄소 원자를 공격한다.
* 입체 방해 : 탄소에 부착 된 그룹이 부피가 커질수록 친핵체가 뒷면에서 접근하기가 더 어렵습니다.
왜 ch₃och whycl이 더 빠른지
1. 전자-의사화 효과 : 메 톡시 그룹 (ch₃o-)의 산소 원자는 전자가 풍부하다. 이 전자 밀도는 전자를 염소에 부착 한 탄소를 향해 밀어내어 탄소가 약간 더 전자성 (전자 결핍)을 만듭니다.
2. 감소 된 입체 방해 : 메 톡시 그룹은 수소 원자보다 크지 만 더 큰 알킬 그룹만큼 부피가 크지 않습니다. 이것은 탄소에 대한 친핵체의 뒷면 공격을 방해하는 입체 방해가 적다는 것을 의미합니다.
요약
탄소에서의 전자성 증가와 감소 된 입체 장애의 조합은 chochlcl에 비해 SN2 반응에 대한 더 나은 기질이된다.